পাঠ ১৪ / ২০অনুচ্ছেদ ২.১১.৮–২.১১.১০

কার্বক্সিলিক এসিড, এস্টার ও অ্যামাইডCarboxylic acids, esters & amides

এই পাঠের আগে পড়ো (read first): পাঠ ১১ — অ্যালকোহল ও ইথার, পাঠ ১৩ — অ্যালডিহাইড ও কিটোন: নিউক্লিওফিলিক সংযোজন ও শনাক্তকরণ

ভিনেগারের টক স্বাদ আসে অ্যাসিটিক এসিড (acetic acid) থেকে। এর CH₃ মূলকের H-গুলোকে একে একে ক্লোরিন (chlorine) দিয়ে বদলালে কী হয়? চারটি বিকারে (beaker) একই ঘনমাত্রার (concentration, 0.10 M) চারটি এসিড রাখা আছে — নিজে pH মিটার (pH meter) ডুবিয়ে দেখো:

নিচের কোনো বিকারে (beaker) চাপ দাও — pH মিটারের কাচের তড়িৎদ্বার (glass electrode) তাতে ডুববে।

CH₃COOH দ্রবণে pH মাপো
ClCH₂COOH দ্রবণে pH মাপো
Cl₂CHCOOH দ্রবণে pH মাপো
Cl₃CCOOH দ্রবণে pH মাপো

pH হিসাব: CRC-র pKa (4.76, 2.87, 1.35, 0.66) থেকে Ka = x²/(C − x) পুরো দ্বিঘাত সমীকরণে (quadratic), 25 °C।

যে H⁺ বের হয় সেটি O–H-এ, আর Cl বসে আছে দুটি পরমাণু দূরে — তবু প্রতিটি Cl এসিডকে তীব্রতর করে। কেন? এই পাঠে ধাপে ধাপে উত্তর খুঁজব:

কার্বক্সিল মূলক (carboxyl group) ও পরিচিত কার্বক্সিলিক এসিড
কেন এরা এসিড — কার্বক্সিলেট আয়নের অনুরণন (resonance)
তীব্রতার ক্রম — আবেশিক প্রভাব (inductive effect) আর NaHCO₃ পরীক্ষার রহস্য
প্রস্তুতি (preparation)
শনাক্তকরণ (tests) — ফরমিক বনাম অ্যাসিটিক এসিড
এসিডের জাতক (acid derivatives) ও নিউক্লিওফিলিক অ্যাসাইল প্রতিস্থাপন (nucleophilic acyl substitution)
এস্টার (ester) — ফলের গন্ধ ও সাম্যাবস্থা
অ্যামাইড (amide)
এবার নিজে করে দেখো — ভার্চুয়াল ল্যাব (virtual lab)

ধাপ ১: কার্বক্সিল মূলক ও পরিচিত এসিড

আগের পাঠে দেখেছ, অ্যালকোহলে (alcohol) আছে –OH আর অ্যালডিহাইড-কিটোনে (aldehyde, ketone) আছে কার্বনিল মূলক (carbonyl group, C=O)। একই কার্বনে এই দুটি একসাথে থাকলে হয় কার্বক্সিল মূলক (carboxyl group, –COOH) — নামটিও কার্বনিল + হাইড্রক্সিল। যে জৈব যৌগে –COOH থাকে, সেগুলো কার্বক্সিলিক এসিড (carboxylic acid), সাধারণ সংকেত R–COOH (সমগোত্রীয় শ্রেণি $\mathrm{C_nH_{2n}O_2}$ )। কার্বক্সিল কার্বন sp² সংকরিত (sp² hybridised), তাই –COOH সমতলীয়।

কার্বক্সিল মূলকে একই কার্বনে একটি C=O আর একটি O–H। –OH-কে অন্য মূলক দিয়ে বদলালে পাওয়া যায় এসিডের জাতক (acid derivatives) — সবগুলোতে অ্যাসাইল মূলক (acyl group, R–CO–) অটুট থাকে।

এসিড	সংকেত	কোথায় পাওয়া যায়	গলনাঙ্ক (m.p., °C)	স্ফুটনাঙ্ক (b.p., °C)
ফরমিক (methanoic)	HCOOH	পিঁপড়া (ant, ল্যাটিন formica), বিছুটি	8.4	100.8
অ্যাসিটিক (ethanoic)	CH₃COOH	ভিনেগার (vinegar, 4–8 %)	16.6	117.9
বিউটানোয়িক (butyric)	CH₃(CH₂)₂COOH	বাসি মাখন (rancid butter)	−5.1	163.8
বেনজোয়িক (benzoic)	C₆H₅COOH	খাদ্য সংরক্ষক (preservative)	122.4	249.2
পামিটিক (palmitic)	CH₃(CH₂)₁₄COOH	পাম তেল	62.9	—
স্টিয়ারিক (stearic)	CH₃(CH₂)₁₆COOH	প্রাণিজ চর্বি	69.3	—
ওলেয়িক (oleic, 1 C=C)	C₁₇H₃₃COOH	জলপাই, সরিষার তেল	13.4	—

(উৎস: CRC Handbook। লম্বা শিকলের এসিডগুলোকে ফ্যাটি এসিড (fatty acid) বলে — তেল-চর্বি এদের গ্লিসারিন এস্টার, পাঠ ১৫।) বিশুদ্ধ অ্যাসিটিক এসিড 16.6 °C-এ বরফের মতো জমে যায় বলে একে গ্লেসিয়াল অ্যাসিটিক এসিড (glacial acetic acid) বলে। কার্বক্সিলিক এসিডের স্ফুটনাঙ্ক একই ভরের অ্যালকোহলের চেয়েও বেশি, কারণ দুটি অণু দুটি হাইড্রোজেন বন্ধন (hydrogen bond) দিয়ে জোড় বাঁধে (dimer)।

নিজে যাচাই করো

কোনটি কার্বক্সিলিক এসিডের সাধারণ সংকেত মেনে চলে?

ধাপ ২: কেন এরা এসিড — কার্বক্সিলেট আয়নের অনুরণন

অ্যালকোহল আর কার্বক্সিলিক এসিড দুটিতেই O–H আছে, অথচ ইথানলের pKa ≈ 15.9 আর অ্যাসিটিক এসিডের 4.76 (মনে করো, pKa যত কম এসিড তত তীব্র — রসায়ন ১ম পত্র, অধ্যায় ৪)। পার্থক্য প্রায় $10^{11}$ গুণ! কারণ লুকিয়ে আছে H⁺ চলে যাওয়ার পর যে অ্যানায়ন (anion) থাকে তাতে:

\mathrm{CH_3COOH + H_2O \rightleftharpoons CH_3COO^- + H_3O^+}

নিচে নিজে H⁺ সরিয়ে দেখো, ঋণাত্মক আধান (negative charge) কোথায় থাকে:

ইথানোয়িক এসিড (ethanoic acid): একটি C=O (দ্বিবন্ধন, 121 pm) আর একটি C–O–H (একবন্ধন, 134 pm)। “H⁺ সরাও” চাপো।

pKa (25 °C): 4.76
আধান ছড়ানো (charge spread over): —
Ka অনুপাত (acid : alcohol): ≈ 10¹¹

বন্ধন দৈর্ঘ্য প্রতিনিধিত্বমূলক (typical) মান, ±2 pm: অ্যাসিটিক/ফরমিক এসিডে C=O 121, C–OH 134; অ্যাসিটেট/ফরমেট লবণে 127; ইথানলে 143।

কার্বক্সিলেট আয়নে (carboxylate ion) দুটি সমতুল্য অনুরণন কাঠামো (resonance structure) আছে; আসল আয়ন তাদের সংকর (hybrid) — দুটি C–O বন্ধনই 127 pm, আধান দুটি O-তে সমান ভাগ। আধান যত ছড়ায়, আয়ন তত স্থিতিশীল (stable), এসিড তত সহজে H⁺ ছাড়ে। অ্যালকক্সাইড আয়নে (alkoxide, RO⁻) এমন কোনো সুযোগ নেই।

নিজে যাচাই করো

সোডিয়াম অ্যাসিটেটে দুটি C–O বন্ধনের দৈর্ঘ্য কেমন?

ধাপ ৩: তীব্রতার ক্রম — আবেশিক প্রভাব

কার্বক্সিলেট আয়নের আধানকে যে প্রতিস্থাপক (substituent) আরও টেনে নিয়ে ছড়িয়ে দেয়, সে এসিডকে তীব্র করে; যে আরও ঠেলে দেয়, সে দুর্বল করে। σ-বন্ধনের মধ্য দিয়ে এই টান-ঠেলাকে বলে আবেশিক প্রভাব (inductive effect):

−I প্রভাব (ইলেকট্রন টানে): F > Cl > Br > I, NO₂ — এসিড তীব্র হয়।
+I প্রভাব (ইলেকট্রন ঠেলে): অ্যালকাইল মূলক (CH₃, C₂H₅) — এসিড দুর্বল হয়। তাই HCOOH (pKa 3.75) CH₃COOH (4.76)-এর চেয়ে প্রায় 10 গুণ তীব্র ( $K_a$ : $1.78\times10^{-4}$ বনাম $1.74\times10^{-5}$ )।
প্রভাবটি দূরত্বের সাথে দ্রুত কমে — প্রতিটি বন্ধন পার হলে প্রায় 0.4 গুণে।

নিচে X বদলাও আর তাকে –COOH থেকে দূরে সরাও:

প্রতিস্থাপক X (substituent):

কোন কার্বনে (position):

যৌগ (compound): 2-chlorobutanoic acid
pKa: 2.86 মাপা (CRC)
বিউটানোয়িক এসিডের (4.82) তুলনায়: 1.96 কম → তীব্র
Cl–CH₂–COOH (মাপা, measured): 2.87

Cl বেশি তড়িৎ ঋণাত্মক (−I প্রভাব, −I effect): σ-বন্ধন ধরে ইলেকট্রন নিজের দিকে টানে। টান –COO⁻-এর আধান কিছুটা সরিয়ে নেয়, অ্যানায়ন স্থিতিশীল হয়, তাই এসিড তীব্র। প্রতিটি বন্ধন পার হলে টান প্রায় 0.4 গুণে নামে।

মাপা মান: CRC Handbook, 25 °C। “আনুমানিক” মান = 4.82 − Δ × 0.39ⁿ, যেখানে Δ = X–CH₂–COOH-এর মাপা প্রভাব আর n = দূরত্ব (α 0, β 1, γ 2) — 0.39 গুণকটি ক্লোরোবিউটানোয়িক এসিডের মাপা মান থেকে নেওয়া। এগুলো শুধু প্রবণতা (trend) দেখায়।

এসিড	pKa	এসিড	pKa
CH₃COOH	4.76	CH₃CH₂CHClCOOH (2-Cl)	2.86
ClCH₂COOH	2.87	CH₃CHClCH₂COOH (3-Cl)	4.05
Cl₂CHCOOH	1.35	ClCH₂CH₂CH₂COOH (4-Cl)	4.52
Cl₃CCOOH	0.66	CH₃CH₂CH₂COOH	4.82

(25 °C, CRC Handbook।) বেনজোয়িক এসিড (4.20) অ্যাসিটিকের চেয়ে একটু তীব্র, কিন্তু ফরমিকের চেয়ে দুর্বল।

NaHCO₃ পরীক্ষার রহস্য। একটি এসিড কোনো ক্ষারকের (base) অনুবন্ধী এসিডের (conjugate acid) চেয়ে তীব্র হলে তবেই তাকে H⁺ দেয়। HCO₃⁻-এর অনুবন্ধী এসিড H₂CO₃ (pKa 6.35):

\mathrm{RCOOH + NaHCO_3 \rightarrow RCOONa + H_2O + CO_2\uparrow}

কম pKa = তীব্র এসিড। কোনো এসিড একটি ক্ষারকের (base) অনুবন্ধী এসিডের চেয়ে তীব্র হলে তবেই তাকে H⁺ দিতে পারে: সব কার্বক্সিলিক এসিড H₂CO₃-এর ওপরে, তাই NaHCO₃-এর সাথে CO₂ দেয়; ফেনল নিচে, তাই দেয় না, কিন্তু NaOH-এ দ্রবীভূত হয়। ইথানল প্রায় পানির সমান — NaOH-এর সাথে প্রায় বিক্রিয়াই করে না। (pKa: CRC, 25 °C; ইথানল আনুমানিক।)

নিজে যাচাই করো

একটি অজানা জৈব যৌগ NaOH-এ দ্রবীভূত হয়, কিন্তু NaHCO₃-এর সাথে কোনো বুদবুদ দেয় না। যৌগটি সম্ভবত কী?

ধাপ ৪: প্রস্তুতি

সবুজ বাক্সে কার্বক্সিলিক এসিড। R–X থেকে দুটি পথেই (নাইট্রাইল ও গ্রিগনার্ড) শিকলে একটি C বাড়ে — যেমন ব্রোমোইথেন (2 C) থেকে প্রোপানোয়িক এসিড (3 C)। জারণে C-সংখ্যা একই থাকে।

\mathrm{CH_3CH_2OH \xrightarrow{K_2Cr_2O_7/H^+} CH_3CHO \xrightarrow{[O]} CH_3COOH}

\mathrm{CH_3CH_2Br \xrightarrow{KCN} CH_3CH_2CN \xrightarrow{H_3O^+,\ \Delta} CH_3CH_2COOH + NH_4^+}

\mathrm{CH_3CH_2MgBr + CO_2 \rightarrow CH_3CH_2COOMgBr \xrightarrow{H_3O^+} CH_3CH_2COOH}

শিল্পে: $\mathrm{CO + NaOH \xrightarrow{\approx 200\ ^\circ C,\ pressure} HCOONa}$ , তারপর এসিড দিয়ে HCOOH; আর $\mathrm{HC{\equiv}CH \xrightarrow{H_2O,\ Hg^{2+}} CH_3CHO \xrightarrow{O_2,\ Mn^{2+}} CH_3COOH}$ । টলুইনকে KMnO₄ দিয়ে জারিত করলে বেনজোয়িক এসিড।

নিজে যাচাই করো

1-ব্রোমোপ্রোপেন (3 C) থেকে নাইট্রাইল পথে কোন এসিড পাওয়া যাবে?

ধাপ ৫: শনাক্তকরণ — ফরমিক বনাম অ্যাসিটিক এসিড

লিটমাস (litmus): জলীয় দ্রবণে নীল লিটমাস লাল হয়।
NaHCO₃ পরীক্ষা: বুদবুদসহ CO₂ বের হয়, যা চুনের পানিকে (limewater) ঘোলা করে — –COOH মূলকের নিশ্চিত পরীক্ষা (ফেনল দেয় না)।

ফরমিক এসিডের গঠন H–C(=O)–OH: এতে কার্বক্সিল মূলক আর অ্যালডিহাইডের মতো একটি H–C=O দুটিই আছে। তাই এটি এসিড, আবার মৃদু বিজারক (reducing agent)ও:

পরীক্ষা	HCOOH	CH₃COOH
টলেন্স বিকারক (Tollens’ reagent)	রুপালি আয়না (silver mirror)	কিছু হয় না
ফেলিং দ্রবণ (Fehling’s solution), ফুটিয়ে	লাল Cu₂O অধঃক্ষেপ	নীলই থাকে
HgCl₂ দ্রবণ	সাদা Hg₂Cl₂ → ধূসর Hg	কিছু হয় না

\mathrm{HCOOH + 2HgCl_2 \rightarrow Hg_2Cl_2\downarrow + 2HCl + CO_2\uparrow}

বইয়ে অ্যাসিটেটের জন্য ক্যাকোডিল পরীক্ষা (cacodyl test, As₂O₃ দিয়ে) আছে — আর্সেনিক যৌগ মারাত্মক বিষাক্ত, তাই এটি শুধু ভার্চুয়াল ল্যাবে দেখো।

নিজে যাচাই করো

ফরমিক এসিড টলেন্স বিকারক বিজারিত করে, অ্যাসিটিক এসিড করে না। কারণ —

ধাপ ৬: এসিডের জাতক ও নিউক্লিওফিলিক অ্যাসাইল প্রতিস্থাপন

–COOH-এর –OH-কে –Cl, –OCOR, –OR′ বা –NH₂ দিয়ে বদলালে পাই এসিড ক্লোরাইড (acid chloride), অ্যানহাইড্রাইড (anhydride), এস্টার (ester) ও অ্যামাইড (amide)। এদের সবার C=O-তে নিউক্লিওফাইল (nucleophile) আক্রমণ করে — কিন্তু অ্যালডিহাইডের মতো সংযোজনে (addition) থামে না। চতুস্তলকীয় মধ্যবর্তী (tetrahedral intermediate) থেকে একটি বিদায়ী মূলক (leaving group) বেরিয়ে যায় — একে বলে নিউক্লিওফিলিক অ্যাসাইল প্রতিস্থাপন (সংযোজন-অপসারণ, addition–elimination):

বিক্রিয়ক (substrate) — R = CH₃:

OH⁻ নিউক্লিওফাইল (nucleophile) আংশিক ধনাত্মক কার্বনিল C-কে আক্রমণ করে; C=O-এর π-ইলেকট্রন O-তে উঠে যায়। O-এর নিঃসঙ্গ জোড় অনুরণনে C=O-তে আসে → C-এর δ+ কমে।

বিদায়ী মূলক (leaving group): C₂H₅O⁻
তার অনুবন্ধী এসিডের pKa: C₂H₅OH ≈ 15.9
সক্রিয়তার ক্রম (reactivity rank): 3 / 4

pKa: HCl ≈ −7, CH₃COOH 4.76, C₂H₅OH ≈ 15.9, NH₃ ≈ 38 (Clayden-এর pKa সারণি; খুব দুর্বল/তীব্র এসিডের মান আনুমানিক)।

সক্রিয়তা: এসিড ক্লোরাইড > অ্যানহাইড্রাইড > এস্টার > অ্যামাইড। প্রতিস্থাপকের নিঃসঙ্গ জোড় (lone pair) অনুরণনে C=O-তে যত বেশি আসে, কার্বনিল C-এর δ+ তত কমে আর বিদায়ী মূলক তত খারাপ (শক্তিশালী ক্ষারক)। তাই পরীক্ষায় “এসিড, এস্টার, অ্যামাইড অ্যালডিহাইডের মতো নিউক্লিওফিলিক সংযোজন দেয় না কেন?” প্রশ্নের উত্তর: অনুরণনের ফলে C=O কম ইলেকট্রোফিলিক, আর যে বিক্রিয়া ঘটে তা সংযোজনে থামে না — প্রতিস্থাপনে শেষ হয়।

নিজে যাচাই করো

ইথানোয়িল ক্লোরাইড ঠান্ডা পানিতেই দ্রুত আর্দ্রবিশ্লেষিত হয়, কিন্তু ইথানঅ্যামাইডকে অনেকক্ষণ ফুটাতে হয়। কারণ —

ধাপ ৭: এস্টার — ফলের গন্ধ ও সাম্যাবস্থা

গাঢ় H₂SO₄-এর উপস্থিতিতে কার্বক্সিলিক এসিড ও অ্যালকোহল গরম করলে এস্টার হয় — ফিশার এস্টারীকরণ (Fischer esterification)। আইসোটোপ (¹⁸O) পরীক্ষায় দেখা গেছে, পানির OH আসে এসিড থেকে, H আসে অ্যালকোহল থেকে:

\mathrm{CH_3COOH + CH_3CH_2OH \underset{}{\overset{H_2SO_4}{\rightleftharpoons}} CH_3COOCH_2CH_3 + H_2O}, \qquad K \approx 4

নামকরণ (naming): অ্যালকোহলের অংশ আগে অ্যালকাইল হিসেবে, তারপর এসিডের “-oate” — ইথাইল ইথানোয়েট (ethyl ethanoate, ethyl acetate)। বিক্রিয়াটি উভমুখী, তাই 1 : 1 মিশ্রণে মাত্র ⅔ এস্টার হয়। গাঢ় H₂SO₄-এর দুটি ভূমিকা: প্রভাবক (catalyst, প্রোটন দাতা) আর উৎপন্ন পানি শুষে নিয়ে সাম্যকে ডানে ঠেলা (dehydrating agent)। এস্টারের শনাক্তকরণ: ফেরিক হাইড্রক্সামেট পরীক্ষা (ferric hydroxamate) — লাল-বেগুনি রং। আর ক্ষার দিয়ে এস্টার ভাঙা হলো সাবানীকরণ (saponification) — পাঠ ১৫-এ সাবান।

এসিড (acid):

অ্যালকোহল (alcohol):

একটি এসিড আর একটি অ্যালকোহল বেছে “মেশাও” চাপো।

K ≈ 4 মাপা হয়েছে ইথানোয়িক এসিড + ইথানলের জন্য; অন্য 1° অ্যালকোহলে কাছাকাছি ধরা হয়েছে (আনুমানিক)। গন্ধ: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients; b.p.: CRC।

নিজে যাচাই করো

1 মোল অ্যাসিটিক এসিড আর 2 মোল ইথানল মেশালে (K = 4) সাম্যাবস্থায় প্রায় কত ভাগ এসিড এস্টার হবে?

ধাপ ৮: অ্যামাইড

এসিড ক্লোরাইড, অ্যানহাইড্রাইড বা এস্টারের সাথে NH₃ (বা অ্যামিন) বিক্রিয়ায় অ্যামাইড (amide, RCONH₂) হয়:

\mathrm{CH_3COCl + 2NH_3 \rightarrow CH_3CONH_2 + NH_4Cl}

এসিড আর NH₃ সরাসরি মেশালে প্রথমে শুধু লবণ হয়; সেই অ্যামোনিয়াম লবণকে জোরে উত্তপ্ত (≈ 200 °C) করলে পানি বের হয়ে অ্যামাইড:

\mathrm{CH_3COOH + NH_3 \rightarrow CH_3COONH_4 \xrightarrow{\Delta} CH_3CONH_2 + H_2O}

N-এর নিঃসঙ্গ ইলেকট্রন জোড় (lone pair) C=O-এর দিকে সরে যায়। ফলে (১) C–N আংশিক দ্বিবন্ধন (partial double bond) — প্রোটিনের পেপটাইড বন্ধন এ কারণে সমতলীয়; (২) N-এর জোড় H⁺ নিতে পাওয়া যায় না, তাই অ্যামাইড প্রায় নিরপেক্ষ, অ্যামিনের মতো ক্ষারক নয়; (৩) কার্বনিল C-এর δ+ অনেক কমে, তাই জাতকগুলোর মধ্যে অ্যামাইড সবচেয়ে কম সক্রিয়। (বন্ধন দৈর্ঘ্য: ফরমামাইড/পেপটাইডের প্রতিনিধিত্বমূলক মান।)

অ্যামাইড বন্ধন (–CO–NH–) প্রোটিনের পেপটাইড বন্ধন (peptide bond, পাঠ ১৯), নাইলনের (nylon, পাঠ ১৮) আর প্যারাসিটামলের (paracetamol, পাঠ ২০) মূল অংশ। শনাক্তকরণ: NaOH দিয়ে ফুটালে NH₃ বের হয় — মুখে ধরা ভেজা লাল লিটমাস নীল হয়, আর গাঢ় HCl-এ ভেজানো কাচদণ্ডে সাদা NH₄Cl ধোঁয়া:

\mathrm{CH_3CONH_2 + NaOH \xrightarrow{\Delta} CH_3COONa + NH_3\uparrow}

Br₂ ও NaOH দিয়ে অ্যামাইড থেকে এক C কম অ্যামিন হয় — হফম্যান অবনমন (Hofmann degradation, পাঠ ১২)।

নিজে যাচাই করো

কোন যৌগ NaOH দিয়ে ফুটালে এমন গ্যাস দেয় যা ভেজা লাল লিটমাসকে নীল করে?

ধাপ ৯: এবার নিজে করে দেখো

A · এসিডের তীব্রতা: pKa মই থেকে যৌগ বেছে নাও, NaHCO₃ বা NaOH ঠিক করো, আগে অনুমান করো, তারপর পরীক্ষা চালাও। নিচে পাঁচটি এসিড তীব্রতা অনুযায়ী সাজাও।
B · জাতক মানচিত্র: একটি শুরুর যৌগ বেছে বিকারক (reagent) প্রয়োগ করে পথ বানাও — যেমন CH₃Cl → CH₃CN → CH₃COOH → CH₃COCl → CH₃CONH₂ → CH₃NH₂। এস্টারীকরণের পর সাম্য ফ্লাস্কে উৎপাদন বাড়াও।
C · শনাক্তকরণ: সাতটি নমুনায় আটটি পরীক্ষা চালাও আর টেস্টটিউবে কী হয় দেখো।
প্রতিটি পর্যবেক্ষণ নিজে থেকেই খাতায় (notebook) উঠবে; CSV নামাতে পারো।

কার্বক্সিলিক এসিড ল্যাব

carboxylic acids, esters & amides — virtual lab

↗

pKa মই (pKa ladder) — যৌগ বেছে নাও (25 °C, CRC):

H₂CO₃ 6.35 — NaHCO₃-এর সীমা
H₂O 15.7 — NaOH-এর সীমা

বিকারক (reagent):

আগে অনুমান করো (predict): C₆H₅COOH কি NaHCO₃-এর সাথে বিক্রিয়া করবে?

সাজাও (rank): তীব্রতম এসিড প্রথমে — একে একে চাপো

তোমার ক্রম এখানে দেখাবে

চ্যালেঞ্জ (challenges)

0/6

A অংশে সাজাও (তীব্র → দুর্বল): অ্যাসিটিক, ক্লোরোঅ্যাসিটিক, ফরমিক, বেনজোয়িক এসিড ও ফেনল।
ফেনল না বেনজোয়িক এসিড — কোনটি NaHCO₃-এর সাথে বুদবুদ দেয়? দুটিই পরীক্ষা করো।
C অংশে ফরমিক এসিডকে অ্যাসিটিক এসিড থেকে দুইভাবে আলাদা করো (একই পরীক্ষা দুটিতেই চালাও)। (0/2)
B অংশে ইথানোয়িক এসিড + ইথানল থেকে ইথাইল ইথানোয়েট বানাও, আর সাম্য-উৎপাদন 85 %-এর ওপরে তোলো।
B অংশে CH₃COOH থেকে CH₃NH₂ বানাও।
B অংশে ব্রোমোইথেন (CH₃CH₂Br) থেকে প্রোপানোয়িক এসিড বানাও — এক C বেশি।

পর্যবেক্ষণ খাতা (observation notebook)

এখনো কিছু লেখা হয়নি — কোনো পরীক্ষা বা বিক্রিয়া চালালে এখানে নিজে থেকে লেখা হবে।

বই পড়ার সময় সাবধান — এই অংশে পাঠ্যবইয়ে কিছু ভুল আছে:

“এসিড, এস্টার ও অ্যামাইডের কার্বনিল C-এ ক্ষণিকের জন্যও δ+ থাকে না” (সমাধানকৃত সমস্যা ২.১৭, পৃ. 306) — ভুল। অনুরণনে δ+ কমে, শূন্য হয় না; এরা নিউক্লিওফাইলের সাথে বিক্রিয়া করে নিউক্লিওফিলিক অ্যাসাইল প্রতিস্থাপনে (বইয়েরই পৃ. 310-এ এস্টার + অ্যামিন দেখানো আছে)। বোর্ডের উত্তরে লেখো: “অনুরণনের কারণে C=O কম ইলেকট্রোফিলিক, তাই এরা নিউক্লিওফিলিক সংযোজন দেয় না।”
RCOOH + NH₃ → RCONH₂ + H₂O (পৃ. 302) তাপ ছাড়া দেখানো — আসলে প্রথমে অ্যামোনিয়াম লবণ হয়, সেটি ≈ 200 °C-এ উত্তপ্ত করলে তবে অ্যামাইড।
আনারসের এস্টার “বিউটাইল বিউটিরেট” (পৃ. 309) — আনারসের গন্ধের প্রধান এস্টার ইথাইল বিউটানোয়েট (ethyl butanoate)।
ফেরিক হাইড্রক্সামেটের রং “লালচে-বাদামি” (পৃ. 309) — প্রকৃত রং লাল-বেগুনি / বারগান্ডি (red-violet)। আর ফেনলও FeCl₃-এ বেগুনি রং দেয়, তাই আগে শূন্য পরীক্ষা (blank) দরকার।
ক্যাকোডিল অক্সাইডের “IUPAC নাম ডাইমিথাইল আর্সেনিয়াস অ্যানহাইড্রাইড” (পৃ. 305) — এটি প্রচলিত নাম; নিয়মমাফিক নাম 1,1,3,3-টেট্রামিথাইলডাইআর্সক্সেন (PubChem)। পরীক্ষাটি মারাত্মক বিষাক্ত — কখনো করবে না।
এস্টার + NH₃-এর উৎপাদ “R–OH” (পৃ. 310) — হবে R′–OH (অ্যালকোহল অংশ)।
ফেনক্সাইড + CO₂ + H₂O → Na₂CO₃ (পৃ. 304) — বাড়তি CO₂-এ উৎপাদ NaHCO₃।
ছোটখাটো: Ka = 1.8 × 10⁻⁵ থেকে বইয়ের pKa 4.74; CRC-র প্রকৃত মান 4.76 (Ka 1.74 × 10⁻⁵), ফরমিক 3.75। ভিনেগারে সাধারণত 4–8 % অ্যাসিটিক এসিড।

ঘরে বসে পরীক্ষা: ভিনেগার আর খাবার সোডা

একটি কাপে 2 টেবিল চামচ সাদা ভিনেগার (vinegar, অ্যাসিটিক এসিড) নাও, তাতে ½ চা-চামচ খাবার সোডা (baking soda, NaHCO₃) দাও। জোরে বুদবুদ ওঠে — CO₂।
একই সোডা লেবুর রসে (সাইট্রিক এসিড, citric acid) দাও — এটিও বুদবুদ দেয়। আর চিনির পানিতে দাও — কোনো বুদবুদ নেই, কারণ চিনি এসিড নয়।
(ঐচ্ছিক) পানের চুন সামান্য পানিতে গুলে ছেঁকে স্বচ্ছ চুনের পানি (limewater) বানাও। একটি নল দিয়ে বুদবুদ-ওঠা গ্যাস এতে চালাও — পানি দুধের মতো ঘোলা হয় (CaCO₃)।

নিরাপত্তা: চুন ক্ষয়কারী (caustic) — অল্প নাও, চোখে যেন না লাগে, পরে হাত ধুয়ে ফেলো। নলে মুখ দিয়ে টেনো না। শুধু খাবারের জিনিস ব্যবহার করো; এই পাঠের অন্য সব বিক্রিয়া শুধু ভার্চুয়াল (virtual only)।

পরীক্ষার প্রস্তুতি

১. ফরমিক এসিড অ্যাসিটিক এসিডের চেয়ে তীব্র কেন? Ka মান থেকে কত গুণ তীব্র দেখাও। (চ. বো. 2017 ধরন)

অ্যাসিটিক এসিডে কার্বক্সিল মূলকের সাথে CH₃ যুক্ত, যার +I প্রভাব ইলেকট্রন ঠেলে CH₃COO⁻-এর ঋণাত্মক আধান বাড়িয়ে আয়নটিকে কম স্থিতিশীল করে। ফরমিক এসিডে সেখানে শুধু H। তাই HCOOH বেশি আয়নিত হয়।

$\dfrac{K_a(\mathrm{HCOOH})}{K_a(\mathrm{CH_3COOH})} = \dfrac{1.78\times10^{-4}}{1.74\times10^{-5}} \approx 10$ — প্রায় 10 গুণ তীব্র।

২. 0.10 M ক্লোরোঅ্যাসিটিক এসিড (Ka = 1.35 × 10⁻³) দ্রবণের pH কত? অ্যাসিটিক এসিডের চেয়ে তীব্র কেন?

$x^2/(0.10 - x) = 1.35\times10^{-3}$ → $x^2 + 1.35\times10^{-3}x - 1.35\times10^{-4} = 0$ → $x = 0.0110$ M, pH = 1.96। (শর্টকাট √(KaC) দিত 1.93 — α ≈ 11 %, তাই পুরো সমীকরণই ঠিক।)

Cl-এর −I প্রভাব σ-বন্ধন ধরে ইলেকট্রন টেনে ClCH₂COO⁻-এর আধান ছড়িয়ে দেয়, আয়ন স্থিতিশীল হয় — তাই pKa 2.87, অ্যাসিটিকের 4.76-এর চেয়ে অনেক কম।

৩. ফরমিক এসিড এসিড ও বিজারক দুইভাবেই আচরণ করে — ব্যাখ্যা করো। ফরমিক ও অ্যাসিটিক এসিড পৃথক করার একটি পরীক্ষা সমীকরণসহ লেখো।

HCOOH-এ কার্বক্সিল মূলক (–COOH, এসিড ধর্ম: NaHCO₃-এ CO₂) আর অ্যালডিহাইড মূলক (H–C=O, বিজারক ধর্ম) দুটিই আছে।

টলেন্স পরীক্ষা: $\mathrm{HCOOH + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow 2Ag\downarrow + (NH_4)_2CO_3 + 2NH_3 + H_2O}$ — রুপালি আয়না। CH₃COOH এ পরীক্ষা দেয় না। (HgCl₂: সাদা Hg₂Cl₂ → ধূসর Hg, শুধু HCOOH।)

৪. ইথাইল ইথানোয়েট প্রস্তুতির সমীকরণ লেখো। গাঢ় H₂SO₄-এর ভূমিকা কী? 1 মোল এসিড ও 3 মোল ইথানল নিলে (K = 4) কত মোল এস্টার হবে?

$\mathrm{CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O}$ (গাঢ় H₂SO₄, তাপ)।

H₂SO₄ প্রভাবক (এসিডের C=O-কে প্রোটন দিয়ে সক্রিয় করে) এবং পানি শোষক (উৎপাদ সরিয়ে সাম্য ডানে ঠেলে)।

$\dfrac{x^2}{(1-x)(3-x)} = 4$ → $3x^2 - 16x + 12 = 0$ → $x = \dfrac{16 - \sqrt{112}}{6} = 0.903$ মোল (≈ 90 %)।

৫. ব্রোমোইথেন থেকে প্রোপানোয়িক এসিড এবং ইথানোয়িক এসিড থেকে মিথানঅ্যামিন কীভাবে প্রস্তুত করবে? সমীকরণ দাও।

$\mathrm{CH_3CH_2Br \xrightarrow{KCN} CH_3CH_2CN \xrightarrow{H_3O^+} CH_3CH_2COOH}$ (অথবা Mg/শুষ্ক ইথার → গ্রিগনার্ড, তারপর CO₂ ও H₃O⁺)।

$\mathrm{CH_3COOH \xrightarrow{SOCl_2} CH_3COCl \xrightarrow{NH_3} CH_3CONH_2 \xrightarrow{Br_2/NaOH} CH_3NH_2}$ ; শেষ ধাপ: $\mathrm{CH_3CONH_2 + Br_2 + 4NaOH \rightarrow CH_3NH_2 + Na_2CO_3 + 2NaBr + 2H_2O}$ ।

৬. উদ্দীপক: X যৌগটি NaOH-এ দ্রবীভূত হয় কিন্তু NaHCO₃-এর সাথে বিক্রিয়া করে না; Y যৌগ দুটির সাথেই বুদবুদসহ/ছাড়া বিক্রিয়া করে CO₂ দেয়; Z যৌগ NaOH দিয়ে ফুটালে ক্ষারীয় গ্যাস দেয়। X, Y, Z শনাক্ত করো (C₆H₅OH, C₆H₅COOH, CH₃CONH₂ থেকে)।

X = ফেনল (pKa 9.99: পানির চেয়ে তীব্র, H₂CO₃-এর চেয়ে দুর্বল)। Y = বেনজোয়িক এসিড (pKa 4.20 < 6.35, NaHCO₃-এ CO₂)। Z = ইথানঅ্যামাইড ( $\mathrm{CH_3CONH_2 + NaOH \rightarrow CH_3COONa + NH_3\uparrow}$ )।