পাঠ ১৬ / ২০অনুচ্ছেদ ২.১২, ২.১৬–২.১৭

কার্যকরী মূলক শনাক্তকরণ এবং গলনাঙ্ক-স্ফুটনাঙ্ক নির্ণয় (ব্যবহারিক)Functional-group tests & melting/boiling point (practical)

এই পাঠের আগে পড়ো (read first): পাঠ ১১ — অ্যালকোহল ও ইথার, পাঠ ১৩ — অ্যালডিহাইড ও কিটোন: নিউক্লিওফিলিক সংযোজন ও শনাক্তকরণ, পাঠ ১৪ — কার্বক্সিলিক এসিড, এস্টার ও অ্যামাইড, পাঠ ১৫ — গ্লিসারিন ও ফেনল

ল্যাবের তাকে একটি লেবেলহীন বোতল, ভেতরে বর্ণহীন তরল। লেবেল ছাড়া এর নাম কীভাবে বলবে? রসায়নবিদেরা কয়েকটি টেস্টটিউব (test tube) আর কয়েকটি বিকারক (reagent) দিয়েই অচেনা যৌগ চিনে ফেলেন। নিচে তোমার হাতে ছয়টি টিউব — কোন পরীক্ষাগুলো আগে করবে?

লেবেলহীন বোতলে বর্ণহীন তরল। হাত দিয়ে বাতাস করে (waft) গন্ধ নিলে — মিষ্টি-ঝাঁঝালো, ফলের মতো (fruity-sharp)। পানির সঙ্গে পুরোপুরি মিশে যায়।

হাতে মাত্র 6টি টেস্টটিউব (test tube); প্রতিটি পরীক্ষায় একটি খরচ হবে। কোন পরীক্ষাগুলো আগে করবে? বাকি টিউব: 6

একটি পরীক্ষা বেছে নাও। ফল দেখে নিচের কোন শ্রেণি (class) এখনো সম্ভব, তা নিজে থেকেই কেটে দেওয়া হবে।

অ্যালকোহল (alcohol)অ্যালডিহাইড (aldehyde)কিটোন (ketone)কার্বক্সিলিক এসিড (carboxylic acid)এস্টার (ester)অ্যালকাইল হ্যালাইড (alkyl halide)

একটি পরীক্ষা করে ফল দেখো।
কার্বনিল মূলক (carbonyl, >C=O) আছে কি না যাচাই করো।
তরলটির শ্রেণি (class) ঠিকভাবে বলো — যত কম টিউবে পারো।

একটি পরীক্ষা দিয়ে নয়, কয়েকটি পরীক্ষার যুক্তি দিয়ে যৌগ চেনা যায় — প্রতিটি ফল কিছু সম্ভাবনা বাদ দেয়। এই পাঠে বোর্ডের ছয়টি ব্যবহারিক (practical) শিখব:

শনাক্তকরণের যুক্তি — কোন পরীক্ষা কোন ক্রমে (identification scheme)
ব্যবহারিক ১: হ্যালোজেন (halogen) — ল্যাসাইন পরীক্ষা (Lassaigne test)
ব্যবহারিক ২: অ্যালকোহলীয় –OH (alcoholic hydroxyl)
ব্যবহারিক ৩: অ্যালডিহাইড (aldehyde) ও কিটোন (ketone)
ব্যবহারিক ৪: কার্বক্সিল মূলক (–COOH, carboxyl group)
গলনাঙ্ক (melting point) ও স্ফুটনাঙ্ক (boiling point) — পরিচয় ও বিশুদ্ধতার (purity) পরীক্ষা
ব্যবহারিক ৫ ও ৬: কৈশিক নল (capillary tube) ও সিওলোবফ (Siwoloboff) পদ্ধতি
এবার নিজে করে দেখো — ভার্চুয়াল ল্যাব (virtual lab)

ধাপ ১: শনাক্তকরণের যুক্তি

আগের পাঠগুলোতে তুমি অ্যালকোহল (পাঠ: অ্যালকোহল ও ইথার), অ্যালডিহাইড-কিটোন (পাঠ), কার্বক্সিলিক এসিড (পাঠ) আর ফেনলের (পাঠ) বিক্রিয়া শিখেছ। কার্যকরী মূলক (functional group) হলো অণুর সেই পরমাণু-গুচ্ছ যা যৌগটির রাসায়নিক আচরণ ঠিক করে — তাই প্রতিটি মূলকের নিজস্ব “চিহ্ন-বিক্রিয়া” আছে।

পরীক্ষক একটি নির্দিষ্ট ক্রম আশা করেন: আগে বিনা খরচের পর্যবেক্ষণ, তারপর মৌল, তারপর মূলক, শেষে নিশ্চিতকরণ:

১. ভৌত অবস্থা, রং, গন্ধ (state, colour, smell)
কঠিন না তরল? গন্ধ হাত দিয়ে বাতাস করে (waft) নাও — কখনো সরাসরি শুঁকবে না। ভিনেগার → এসিড, ফলের গন্ধ → এস্টার, কার্বলিক → ফেনল।
২. পানিতে দ্রাব্যতা (solubility)
ছোট পোলার অণু (C ≤ 4, –OH, –COOH, >C=O) মেশে; হাইড্রোকার্বন ও হ্যালাইড আলাদা স্তর দেয়। পানিতে অদ্রবণীয় কিন্তু লঘু HCl-এ দ্রবণীয় → অ্যামিন।
৩. মৌল (elements): ল্যাসাইন পরীক্ষা (Lassaigne test)
Na দিয়ে গলিয়ে মূল দ্রবণ → লঘু HNO₃ দিয়ে ফুটিয়ে → AgNO₃: সাদা AgCl, হালকা হলুদ AgBr, হলুদ AgI।
৪. অসম্পৃক্ততা (unsaturation)
ব্রোমিন পানি সাথে সাথে বর্ণহীন, অধঃক্ষেপ ছাড়া → C=C; সাদা অধঃক্ষেপসহ → ফেনল বা অ্যানিলিন।
৫. কার্যকরী মূলক (functional group), এই ক্রমে
–COOH (NaHCO₃-এ বুদবুদ) → >C=O (2,4-DNP) → তারপর –CHO না কিটোন (টলেন্স, ফেলিং) → –OH (Na, CAN, এস্টার) → ফেনল (FeCl₃ বেগুনি) → এস্টার/অ্যামাইড/অ্যামিন।
৬. নিশ্চিত করো (confirm)
গলনাঙ্ক বা স্ফুটনাঙ্ক মেপে সারণির সঙ্গে মেলাও, অথবা একটি জাতক (derivative, যেমন 2,4-DNP অধঃক্ষেপ) তৈরি করে তার গলনাঙ্ক মাপো।

অজানা জৈবযৌগ শনাক্তকরণের ধাপ (identification scheme)। প্রথম দুই ধাপে কোনো বিকারক লাগে না — অথচ এরাই সবচেয়ে বেশি সম্ভাবনা বাদ দেয়।

একটি পরীক্ষা অনেক সময় একাধিক মূলকে ধনাত্মক (positive) হয় — যেমন Na ধাতু –OH আর –COOH দুটির সাথেই H₂ দেয়। তাই একটি ধনাত্মক ফল পেলে কোন কোন শ্রেণি এখনো সম্ভব তা ভাবো, আর এমন পরের পরীক্ষা বেছে নাও যা সেগুলোর মধ্যে পার্থক্য করে।

নিজে যাচাই করো

একটি তরলে Na দিলে H₂ বের হয়, আর NaHCO₃-এ বুদবুদ ওঠে। কোন মূলকটি নিশ্চিত?

ধাপ ২: ব্যবহারিক ১ — হ্যালোজেন (ল্যাসাইন পরীক্ষা)

জৈবযৌগে হ্যালোজেন সমযোজী বন্ধনে (covalent bond) যুক্ত, তাই সরাসরি AgNO₃ দিলে অধঃক্ষেপ (precipitate) পড়ে না। সক্রিয় ধাতু সোডিয়ামের সঙ্গে গলিয়ে (sodium fusion) হ্যালোজেনকে আয়নিক NaX-এ পরিণত করা হয়; একই সাথে N থেকে NaCN আর S থেকে Na₂S তৈরি হয়:

\ce{Na + C, H, X, N, S ->[\Delta] NaX + NaCN + Na2S}

পানিতে ভেঙে, গুঁড়া করে ছাঁকা দ্রবণকে বলে মূল দ্রবণ (sodium fusion extract)। এবার একটি জরুরি ধাপ — বইয়ে যেটি বাদ পড়েছে: মূল দ্রবণ লঘু HNO₃ দিয়ে অম্লীয় করে ফোটাতে হবে। নইলে CN⁻ সাদা AgCN আর S²⁻ কালো Ag₂S অধঃক্ষেপ দেবে, হ্যালোজেন না থাকলেও:

\ce{NaCN + HNO3 -> NaNO3 + HCN ^} \qquad \ce{Na2S + 2HNO3 -> 2NaNO3 + H2S ^}

তারপর AgNO₃ দিলে অধঃক্ষেপের রং ও লঘু অ্যামোনিয়ায় (ammonia) দ্রাব্যতা দেখে হ্যালোজেন চেনা যায়:

অধঃক্ষেপ	রং	লঘু NH₃-এ	হ্যালোজেন
AgCl	সাদা দধির মতো (white, curdy)	সহজে দ্রবণীয়: $\ce{AgCl + 2NH3 -> [Ag(NH3)2]+ + Cl-}$	Cl
AgBr	হালকা হলুদাভ (cream)	আংশিক (গাঢ় NH₃-এ দ্রবণীয়)	Br
AgI	হলুদ (yellow)	অদ্রবণীয়	I

নিজে প্রতিটি ধাপ করে দেখো, আর একই মূল দ্রবণ দুই টিউবে ভাগ করে তুলনা করো:

নমুনা (sample) বেছে নাও:

গলন নলে (fusion tube) নমুনা + মটরদানার মতো এক টুকরা Na নাও
বুনসেন শিখায় (Bunsen flame) লাল-তপ্ত করো (red hot)
গরম নলটি চায়না ডিশের পানিতে ডুবিয়ে ভাঙো (plunge)
খলে গুঁড়া করে ফোটাও, ছেঁকে নাও (filter) — মূল দ্রবণ (extract)

টিউব A: সরাসরি AgNO₃ (book’s way)

আগে মূল দ্রবণ (extract) তৈরি করো।

টিউব B: লঘু HNO₃ দিয়ে ফুটিয়ে, তারপর AgNO₃

আগে মূল দ্রবণ (extract) তৈরি করো।

তিনটি হ্যালোজেনের (Cl, Br, I) অধঃক্ষেপের রং দেখো — টিউব B ব্যবহার করো (0/3)।
অধঃক্ষেপে লঘু NH₃ দিয়ে দেখো: কোনটি গলে, কোনটি গলে না?
অ্যানিলিন বা সালফানিলিক এসিডের মূল দ্রবণে সরাসরি AgNO₃ দিয়ে (টিউব A) “ভুয়া” অধঃক্ষেপ দেখো।

হ্যালোজেন আছে জানার পর অ্যালকাইল না অ্যারাইল হ্যালাইড (alkyl vs aryl halide)? জলীয় NaOH দিয়ে ফুটিয়ে, HNO₃ দিয়ে অম্লীয় করে AgNO₃ দাও: ব্রোমোইথেনের C–Br ভেঙে AgBr পড়ে; ক্লোরোবেনজিনের C–Cl বলয়ের সঙ্গে আংশিক দ্বিবন্ধন গড়ে বলে ভাঙে না।

নিজে যাচাই করো

অ্যানিলিনের (C₆H₅NH₂) মূল দ্রবণে HNO₃ ছাড়াই AgNO₃ দিলে সাদা অধঃক্ষেপ পড়ল। এর অর্থ কী?

ধাপ ৩: ব্যবহারিক ২ — অ্যালকোহলীয় –OH

বইয়ের চারটি পরীক্ষা (সব কয়টি লাগে না, দুটি করলেই যথেষ্ট):

সোডিয়াম ধাতু: শুকনো টিউবে 1 mL নমুনা + ছোট এক টুকরা Na → বুদবুদসহ H₂। $\ce{2R-OH + 2Na -> 2R-O^-Na+ + H2 ^}$ । পানিও Na-এর সঙ্গে বিক্রিয়া করে, তাই টিউব ও নমুনা শুকনো হতে হবে। বেঁচে যাওয়া Na ইথানল দিয়ে নষ্ট করো — কখনো সিংকে বা ডাস্টবিনে নয়।
এস্টার পরীক্ষা: নমুনা + গ্লেসিয়াল অ্যাসিটিক এসিড + 2–3 ফোঁটা গাঢ় H₂SO₄, পানির বাথে 10 মিনিট, পানিতে ঢাললে ফলের গন্ধ। $\ce{CH3COOH + C2H5OH <=>[H2SO4] CH3COOC2H5 + H2O}$
অ্যাসিটাইল ক্লোরাইড: HCl বের হয়, NH₃-এ ভেজানো কাচদণ্ডের কাছে সাদা ধোঁয়া (NH₄Cl)। $\ce{R-OH + CH3COCl -> CH3COOR + HCl}$ (–NH₂-ও একই ফল দেয়)।
সেরিক অ্যামোনিয়াম নাইট্রেট (CAN): হলুদ → লাল। $\ce{(NH4)2[Ce(NO3)6] + ROH -> (NH4)2[Ce(OR)(NO3)5] + HNO3}$ । ফেনল লাল নয়, বাদামি অধঃক্ষেপ দেয়।

কোন শ্রেণির অ্যালকোহল তা বলে লুকাস পরীক্ষা (Lucas test, ZnCl₂ + গাঢ় HCl): 3° সাথে সাথে ঘোলা, 2° 3–5 মিনিটে, 1° ঘরের তাপমাত্রায় ঘোলা হয় না। আর CH₃CH(OH)– অংশ থাকলে আয়োডোফর্ম পরীক্ষা (iodoform test) হলুদ CHI₃ দেয়।

পাঁচটি যৌগে বিকারকগুলো দিয়ে দেখো। কোন পরীক্ষা অ্যালকোহলকে ফেনল থেকে, আর 1°, 2°, 3° অ্যালকোহলকে একে অপরের থেকে আলাদা করে?

একটি বিকারক (reagent) বেছে নাও — টিউবে যা ঘটে তা দেখো।

ফলাফলের ছক (results grid) — ভরা হয়েছে 0/30

যৌগ (compound)	সোডিয়াম ধাতু	এস্টার পরীক্ষা	অ্যাসিটাইল ক্লোরাইড + NH₃ কাচদণ্ড	সেরিক অ্যামোনিয়াম নাইট্রেট	লুকাস বিকারক	আয়োডোফর্ম
ইথানল	·	·	·	·	·	·
প্রোপান-2-অল	·	·	·	·	·	·
2-মিথাইলপ্রোপান-2-অল	·	·	·	·	·	·
ফেনল	·	·	·	·	·	·
প্রোপানোন	·	·	·	·	·	·

নিজে যাচাই করো

একটি অ্যালকোহল লুকাস বিকারকে সাথে সাথে ঘোলা হয় কিন্তু আয়োডোফর্ম পরীক্ষা দেয় না। এটি কোনটি?

ধাপ ৪: ব্যবহারিক ৩ — অ্যালডিহাইড ও কিটোন

অ্যালডিহাইড ও কিটোন দুটিতেই কার্বনিল মূলক (carbonyl group, >C=O) থাকে। সাধারণ পরীক্ষা 2,4-DNP (2,4-ডাইনাইট্রোফিনাইলহাইড্রাজিন): হলুদ থেকে কমলা-লাল অধঃক্ষেপ (একটি হাইড্রাজোন, hydrazone)। এরপর পার্থক্যকারী পরীক্ষা — অ্যালডিহাইড সহজে জারিত (oxidised) হয়, কিটোন হয় না:

পরীক্ষা	অ্যালডিহাইড	কিটোন
2,4-DNP	হলুদ/কমলা অধঃক্ষেপ	হলুদ/কমলা অধঃক্ষেপ
টলেন্স বিকারক (Tollens’ reagent), গরম পানির বাথ	রুপালি দর্পণ (silver mirror)	কিছু না
ফেলিং দ্রবণ (Fehling’s solution), ফুটন্ত পানির বাথ	ইটের মতো লাল Cu₂O (অ্যালিফ্যাটিক)	কিছু না
শিফ বিকারক (Schiff’s reagent), ঠান্ডায়	গোলাপি-ম্যাজেন্টা	কিছু না

\ce{RCHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 3OH- -> RCOO- + 2Ag v + 4NH3 + 2H2O}

\ce{RCHO + 2Cu^2+ + 5OH- -> RCOO- + Cu2O v + 3H2O}

দুটি ব্যতিক্রম মনে রাখো: বেনজ্যালডিহাইড টলেন্স দেয় কিন্তু ফেলিং প্রায় দেয় না; মিথানোয়িক এসিড (HCOOH) টলেন্স ও ফেলিং দুটিই দেয় (এতে H–C=O অংশ আছে), কিন্তু 2,4-DNP দেয় না। টলেন্স বিকারক সবসময় সদ্য তৈরি করে কাজ শেষে ফেলে দিতে হয় — রেখে দিলে বিস্ফোরক সিলভার নাইট্রাইড জমতে পারে।

অ্যালডিহাইড, কিটোন আর দুটি “চালাক” যৌগ (HCOOH, গ্লুকোজ) — কোন পরীক্ষা কাকে ধরে, ছকটি ভরে দেখো।

একটি বিকারক (reagent) বেছে নাও — টিউবে যা ঘটে তা দেখো।

ফলাফলের ছক (results grid) — ভরা হয়েছে 0/25

যৌগ (compound)	2,4-DNP	টলেন্স বিকারক	ফেলিং দ্রবণ	শিফ বিকারক	আয়োডোফর্ম
ইথান্যাল	·	·	·	·	·
প্রোপানোন	·	·	·	·	·
বেনজ্যালডিহাইড	·	·	·	·	·
মিথানোয়িক এসিড	·	·	·	·	·
গ্লুকোজ	·	·	·	·	·

নিজে যাচাই করো

একটি যৌগ 2,4-DNP-এ কমলা অধঃক্ষেপ দেয়, টলেন্সে দর্পণ দেয় না, আর আয়োডোফর্ম পরীক্ষায় হলুদ অধঃক্ষেপ দেয়। যৌগটি কী হতে পারে?

ধাপ ৫: ব্যবহারিক ৪ — কার্বক্সিল মূলক (–COOH)

লিটমাস পরীক্ষা: পানিতে কয়েক ফোঁটা নমুনা দিলে নীল লিটমাস লাল হয় — $\ce{CH3COOH + H2O <=> CH3COO- + H3O+}$ । 0.5 M ইথানোয়িক এসিডের pH ≈ 2.5। কিন্তু শুধু লিটমাস যথেষ্ট নয়: ফেনলের (pKa 10.0) দ্রবণও pH ≈ 5.3, লিটমাস সামান্য বেগুনি হয়।
5% NaHCO₃ পরীক্ষা (নিশ্চিতকরণ): বুদবুদসহ CO₂। $\ce{RCOOH + NaHCO3 -> RCOO^-Na+ + CO2 ^ + H2O}$ । নিয়মটি সহজ: যে এসিডের pKa কার্বনিক এসিডের pKa₁ (6.35)-এর চেয়ে কম, সে-ই CO₂ বের করে। ইথানোয়িক (4.76), মিথানোয়িক (3.75), বেনজয়িক (4.20) এসিড পারে; ফেনল পারে না।

ফেনলের নিজস্ব পরীক্ষা: নিরপেক্ষ FeCl₃-এ বেগুনি রং, আর ব্রোমিন পানিতে সাদা অধঃক্ষেপ (2,4,6-ট্রাইব্রোমোফেনল)।

এসিড, ফেনল আর অ্যালকোহল — লিটমাস কেন যথেষ্ট নয়, আর NaHCO₃ কেন নিশ্চিতকরণ পরীক্ষা, নিজে দেখো।

একটি বিকারক (reagent) বেছে নাও — টিউবে যা ঘটে তা দেখো।

ফলাফলের ছক (results grid) — ভরা হয়েছে 0/16

যৌগ (compound)	নীল লিটমাস	5% NaHCO₃	নিরপেক্ষ FeCl₃	ব্রোমিন পানি
ইথানোয়িক এসিড	·	·	·	·
বেনজয়িক এসিড	·	·	·	·
ফেনল	·	·	·	·
ইথানল	·	·	·	·

নিজে যাচাই করো

বোর্ডের প্রশ্ন: কার্বক্সিল মূলক শনাক্ত করার বিকারক কোনটি?

ধাপ ৬: গলনাঙ্ক ও স্ফুটনাঙ্ক — পরিচয় ও বিশুদ্ধতা

যে তাপমাত্রায় কঠিন ও তরল সাম্যাবস্থায় (equilibrium) একসাথে থাকে, তা গলনাঙ্ক (melting point, m.p.)। বিশুদ্ধ কেলাসিত (crystalline) যৌগ খুব সরু পরিসরে গলে — সাধারণত ≤ 1 °C। একে যৌগের “আঙুলের ছাপ” হিসেবে ব্যবহার করা হয়।

ভেজাল (impurity) গলনাঙ্ক কমায় আর পরিসর চওড়া করে। কারণ এটি হিমাঙ্ক অবনমনের (freezing-point depression) মতোই: ভেজাল তরল অবস্থায় মিশে গিয়ে তরলকে বেশি স্থিত করে। আদর্শ দ্রবণ মডেলে (ideal-solution model) সামান্য ভেজালের মোল ভগ্নাংশ (mole fraction) $x$ হলে

\Delta T \approx \frac{R\,T_m^{2}}{\Delta_{fus}H}\,x

ন্যাপথলিনের জন্য ( $T_m$ = 353.4 K, $\Delta_{fus}H$ = 19.0 kJ mol⁻¹) এই ধ্রুবক ≈ 54.7 K; তাই 2 mol % ভেজালেই গলা-শেষের তাপমাত্রা ≈ 1.1 °C কমে যায়, আর গলা শুরু হয় আরও আগে।

মিশ্র গলনাঙ্ক (mixed melting point): অজানা নমুনার সঙ্গে খাঁটি নমুনা (authentic sample) মেশাও। গলনাঙ্ক না কমলে দুটি একই যৌগ; অনেক কমে গেলে ভিন্ন যৌগ (একটি অন্যটির “ভেজাল”)।

স্ফুটনাঙ্ক (boiling point, b.p.) হলো যে তাপমাত্রায় তরলের বাষ্পচাপ (vapour pressure) বাইরের চাপের সমান হয় — প্রমাণ মান 760 mmHg চাপে। চাপ কমলে স্ফুটনাঙ্কও কমে (760-এর কাছে প্রতি 10 mmHg-এ ≈ 0.3–0.4 °C)। অনুদ্বায়ী (non-volatile) ভেজাল স্ফুটনাঙ্ক বাড়ায়; কিন্তু উদ্বায়ী ভেজাল কমাতেও পারে, বা একটি পরিসর জুড়ে ফোটায়।

নিচে কৈশিক নলের (capillary) ভেতরটা বড় করে দেখো — তাপের হার আর ভেজাল বদলে চালাও:

70.3 °C থার্মোমিটারের পাঠ (reading)

নমুনা: ন্যাপথলিন (naphthalene) · আসল গলনাঙ্ক (true m.p.) 80.3 °C

কঠিন গুঁড়া (solid powder)

তাপ দেওয়ার হার (heating rate)2 °C/minভেজাল (impurity)0 mol %

মডেলের প্রত্যাশা: নমুনা গলবে 79.8–80.3 °C-এ আদর্শ দ্রবণ মডেল (ideal-solution model)

বিশুদ্ধ নমুনা ধীরে (≤ 2 °C/min) গরম করে সরু পরিসর পাও।
খুব দ্রুত (≥ 8 °C/min) গরম করে দেখো — পাঠ কত বেশি আসে?
4–5 % ভেজাল দিয়ে চালাও — গলনাঙ্ক কমে আর পরিসর চওড়া হয়।

দেখলে, দ্রুত গরম করলে পাঠ বেশি আসে: থার্মোমিটারের বাল্ব পানির সঙ্গে দ্রুত তাপ নেয়, কিন্তু কাচের কৈশিক নলের ভেতরের গুঁড়া পিছিয়ে থাকে। এজন্যই গলনাঙ্কের কাছে 1–2 °C/min-এ তাপ দিতে হয়।

নিজে যাচাই করো

একটি বেনজয়িক এসিডের নমুনা 117–121 °C পরিসরে গলে (বিশুদ্ধ বেনজয়িক এসিড 122.4 °C)। কী বলা যায়?

ধাপ ৭: ব্যবহারিক ৫ ও ৬ — কৈশিক নল ও সিওলোবফ পদ্ধতি

ব্যবহারিক ৫ — গলনাঙ্ক (80 °C-এর নিচে, পানির বাথে):

4–5 cm লম্বা কৈশিক নলের এক মুখ শিখায় গলিয়ে বন্ধ করো।
শুকনো, মিহি গুঁড়া নমুনা খোলা মুখ দিয়ে ঢুকিয়ে টোকা দিয়ে নিচে নামাও — 2–3 mm উঁচু স্তর যথেষ্ট।
রাবার ব্যান্ড বা সুতা দিয়ে নলটি থার্মোমিটারের বাল্বের পাশে বাঁধো; বাল্ব ও নমুনা পানিতে ডুবে থাকবে, খোলা মুখ পানির ওপরে।
নাড়তে নাড়তে গরম করো — প্রথমে দ্রুত, আনুমানিক গলনাঙ্কের ≈ 10 °C নিচ থেকে 1–2 °C/min।
প্রথম তরল ফোঁটা দেখা গেলে $t_1$ , সম্পূর্ণ স্বচ্ছ হলে $t_2$ । ফল লেখো পরিসর হিসেবে: $t_1$ – $t_2$ । বোর্ডের খাতায় গলনাঙ্ক = $(t_1+t_2)/2$ — এটি একটি প্রথা (convention)।

ব্যবহারিক ৬ — স্ফুটনাঙ্ক (সিওলোবফ পদ্ধতি, Siwoloboff method): ছোট গলন নলে (fusion tube) 0.5 mL তরল, তার ভেতরে এক মুখ বন্ধ একটি কৈশিক নল উল্টো করে (বন্ধ মুখ ওপরে) রাখো, থার্মোমিটারে বেঁধে পানির বাথে গরম করো। প্রথম যে কয়েকটি ধীর বুদবুদ বের হয়, তা আসলে কৈশিকে আটকে থাকা বাতাস — তরল তখনো ফোটেনি। যখন দ্রুত, অবিরাম বুদবুদের স্রোত বের হয়, তখন তাপ সরিয়ে নাও। ঠান্ডা হতে হতে বুদবুদ থেমে যে মুহূর্তে তরল কৈশিকে ঢুকতে শুরু করে, সেটিই স্ফুটনাঙ্ক — ঠিক তখন ভেতরের বাষ্পচাপ বায়ুচাপের সমান।

38.0 °C থার্মোমিটার (reading)

তাপ চালু করো (heat on)।

নিজে যাচাই করো

সিওলোবফ পদ্ধতিতে স্ফুটনাঙ্ক কোন মুহূর্তের পাঠ?

ধাপ ৮: এবার নিজে করে দেখো

ভার্চুয়াল ল্যাবের তিনটি অংশ:

ক. কার্যকরী মূলক: প্রতিবার একটি অজানা যৌগ (২০টির মধ্যে একটি)। আগে প্রাথমিক পর্যবেক্ষণ (বিনা খরচে), তারপর তাক থেকে বিকারক বেছে পরীক্ষা — প্রতিটিতে একটি টিউব খরচ, সর্বোচ্চ 10টি। “সাহায্য” চালু থাকলে যে মূলকগুলো আর সম্ভব নয়, সেগুলো কেটে দেওয়া হয়। শেষে মূলক আর যৌগের নাম জমা দাও।
তিন বোতল: অ্যালডিহাইড, কিটোন, এসিড — তিনটি পরীক্ষার মধ্যে আলাদা করো।
খ. গলনাঙ্ক-স্ফুটনাঙ্ক: সারণির নমুনা বা অজানা নমুনা নিয়ে কৈশিক বা সিওলোবফ পদ্ধতিতে মাপো, তারপর নাম আর বিশুদ্ধতা বলো; মিশ্র গলনাঙ্কও করে দেখো। সব পাঠ নিজে থেকেই খাতায় ওঠে, CSV করে নামানো যায়।

অজানা জৈবযৌগ ল্যাব

Unknown organic compound — functional groups & m.p./b.p. (virtual practical)

↗

শুধু ভার্চুয়াল (virtual only): Na ধাতু, গাঢ় এসিড, ব্রোমিন, ফেনল, অ্যানিলিন, টলেন্স বিকারক — কোনোটি বাড়িতে নয়, ল্যাবেও শিক্ষকের তত্ত্বাবধানে।

অজানা জৈবযৌগ (unknown organic compound) X-1

টেস্টটিউব বাকি (tubes left): 10/10 · মোট শনাক্ত: 0/0

নিচের তাক (shelf) থেকে বিকারক (reagent) বেছে নাও — প্রতিটি পরীক্ষায় একটি টেস্টটিউব খরচ হবে। আগে প্রাথমিক পর্যবেক্ষণ করে নেওয়া ভালো।

ব্যবহারিক ১ — হ্যালোজেন (halogen)

ব্যবহারিক ২ — অ্যালকোহলীয় –OH

ব্যবহারিক ৩ — অ্যালডিহাইড ও কিটোন (>C=O)

ব্যবহারিক ৪ — কার্বক্সিল (–COOH)

অন্যান্য পরীক্ষা (other tests)

সাহায্য দেখাও (helper)

শনাক্তকরণ জমা দাও (submit)

ব্যবহারিক খাতা (practical notebook)

প্রতিটি পরীক্ষা নিজে থেকেই এখানে লেখা হবে: পরীক্ষা (test), পর্যবেক্ষণ (observation), সিদ্ধান্ত (inference)।

30.0 °C থার্মোমিটার

নমুনা: S-1 · কঠিন (solid)

তাপের হার (heating rate)10 °C/min

t₁: — · t₂: —

দ্রুত গরম করে কাছাকাছি গিয়ে হার 1–2 °C/min-এ নামাও। থার্মোমিটারের পাঠ নমুনার চেয়ে r × 0.15 min এগিয়ে থাকে, আর ±0.2 °C ক্রমাঙ্কন ত্রুটি আছে (illustrative)।

গলনাঙ্ক-স্ফুটনাঙ্ক খাতা (m.p./b.p. notebook)

t₁, t₂ মেপে জমা দিলে এখানে লেখা হবে।

চ্যালেঞ্জ (challenges)

0/6

একটি অজানা যৌগের কার্যকরী মূলক ও নাম ঠিকভাবে বলো — 5টি বা কম টেস্টটিউবে (≤ 5 tubes)
ল্যাসাইন পরীক্ষায় (Lassaigne test) দেখাও যে একটি যৌগে ব্রোমিন আছে
অ্যালডিহাইড, কিটোন ও এসিডের তিন বোতল 3টি পরীক্ষায় আলাদা করো
ন্যাপথলিনের গলনাঙ্ক 1 °C-এর মধ্যে মাপো (আসল 80.3 °C)
অজানা নমুনার গলন-পরিসর দেখে বলো যে সেটি অবিশুদ্ধ
মিশ্র গলনাঙ্ক (mixed m.p.) দিয়ে বলো দুটি সাদা গুঁড়া একই যৌগ কি না

বই পড়ার সময় সাবধান — এই অংশে পাঠ্যবইয়ের কিছু ভুল:

ল্যাসাইন পরীক্ষায় HNO₃ নেই। বই মূল দ্রবণে সরাসরি AgNO₃ দিতে বলেছে। N বা S থাকলে CN⁻ ও S²⁻ ভুয়া অধঃক্ষেপ (AgCN, Ag₂S) দেয়; আগে লঘু HNO₃ দিয়ে অম্লীয় করে ফোটাতে হয়।
মিথানলের স্ফুটনাঙ্ক 65.5 °C নয়, 64.7 °C (NIST)। বেনজয়িক এসিডের গলনাঙ্ক 122.4 °C (বইয়ে 121)।
“অবিশুদ্ধ তরল কয়েক ডিগ্রি বেশি তাপমাত্রায় ফোটে” — শুধু অনুদ্বায়ী ভেজালের বেলায় সত্য; উদ্বায়ী ভেজাল স্ফুটনাঙ্ক কমাতে বা পরিসর তৈরি করতে পারে।
সারণি ২.১১: “4-অ্যামিনো অ্যানিসল (প্যারা অ্যানিলিডিন)” আসলে p-অ্যানিসিডিন (57.2 °C)। “মিথাইল অক্সালেট” HOOC–COOCH₃ আঁকা, কিন্তু গলনাঙ্কটি ডাইমিথাইল অক্সালেট CH₃OOC–COOCH₃-এর (54 °C, বইয়ে 51)। p-টলুইডিন 43.6 (বইয়ে 45), p-ব্রোমোফেনল 66 (বইয়ে 63), p-ব্রোমোঅ্যানিলিন 66.4 °C (বইয়ে 70)।
সারণি ২.১২: ডাইক্লোরোমিথেন 39.6 °C (বইয়ে 42), অ্যাসিটাইল ক্লোরাইড 50.7 °C (বইয়ে 55)।
সিওলোবফ পদ্ধতিতে স্ফুটনাঙ্ক = প্রথম ও শেষ বুদবুদের গড় — এটি বোর্ডের প্রথা। প্রথম বুদবুদ বাতাস, তাই গড় নিলে মান কমে যায়; সঠিক পাঠ হলো ঠান্ডা হওয়ার সময় তরল কৈশিকে ঢোকার মুহূর্ত। গলনাঙ্ক = $(t_1+t_2)/2$ -ও একটি প্রথা; আসল ল্যাবে পরিসর লেখা হয়।
কৈশিকে 1 cm নমুনা অনেক বেশি — 2–3 mm দিলে তাপ সমানভাবে পৌঁছায়, পরিসর সরু হয়।
ফেলিং পরীক্ষা 40 °C-এ ঠিকমতো হয় না; ফুটন্ত পানির বাথে কয়েক মিনিট রাখতে হয়।
শিফ পরীক্ষার নাম আছে কিন্তু পদ্ধতি নেই (ওপরে দেওয়া হলো); আর “2–1 mL / 2–1 ফোঁটা” ছাপার ভুল — হবে 1–2।

ঘরে বসে পরীক্ষা: ভেজাল গলনাঙ্ক কমায়

দুটি গ্লাসে ভাঙা বরফ নাও। একটিতে 2 টেবিল-চামচ খাবার লবণ মেশাও।
রান্নাঘরের বা অ্যাকুয়ারিয়ামের থার্মোমিটার দিয়ে দুটির তাপমাত্রা মাপো। সাধারণ বরফ-পানি থাকবে 0 °C-এ, লবণ-মেশানো বরফ নেমে যাবে প্রায় −5 থেকে −10 °C-এ — লবণ এখানে “ভেজাল”, তাই বরফ নিচু তাপমাত্রায় গলছে। (লবণ-বরফের সর্বনিম্ন সীমা −21.1 °C।)
চাইলে: একটু নারকেল তেল জমিয়ে গরম পানির বাটিতে ধীরে গলাও। খেয়াল করো, এটি এক তাপমাত্রায় নয়, কয়েক ডিগ্রি জুড়ে (প্রায় 24 °C-এর কাছে) গলে — কারণ নারকেল তেল কয়েকটি যৌগের মিশ্রণ, বিশুদ্ধ যৌগ নয়।

নিরাপত্তা: শুধু খাবার লবণ, বরফ আর নারকেল তেল — আগুন লাগে না। লবণ-বরফ খুব ঠান্ডা; বেশিক্ষণ খালি হাতে ধরবে না। এই পাঠের অন্য সব বিকারক (Na, গাঢ় এসিড, ব্রোমিন, ফেনল, অ্যানিলিন, টলেন্স বিকারক) শুধু ভার্চুয়াল (virtual only) — বাড়িতে কখনো নয়।

পরীক্ষার প্রস্তুতি

১. কৈশিক নল পদ্ধতিতে গলনাঙ্ক নির্ণয়ের মূলনীতি লেখো। গলনাঙ্কের কাছে পানির বাথ ধীরে গরম করতে হয় কেন?

বিশুদ্ধ কেলাসিত কঠিন একটি নির্দিষ্ট তাপমাত্রায় (≤ 1 °C পরিসরে) গলে; ভেজাল থাকলে গলনাঙ্ক কমে ও পরিসর চওড়া হয়। তাই কৈশিকে অল্প নমুনা নিয়ে থার্মোমিটারের পাশে পানির বাথে গরম করে গলা শুরু ( $t_1$ ) ও শেষ ( $t_2$ ) পড়লে যৌগের পরিচয় ও বিশুদ্ধতা জানা যায়।

ধীরে গরম করার কারণ: থার্মোমিটারের বাল্ব পানির সাথে দ্রুত তাপ নেয়, কিন্তু কাচের নলের ভেতরের গুঁড়া পিছিয়ে থাকে। দ্রুত গরম করলে নমুনা যখন গলে, থার্মোমিটার তখন আরও উঁচু তাপমাত্রা দেখায় — পাঠ বেশি আর পরিসর চওড়া আসে।

২. ল্যাসাইন পরীক্ষায় Na ব্যবহার করা হয় কেন? AgNO₃ দেওয়ার আগে মূল দ্রবণকে লঘু HNO₃ দিয়ে ফোটানো হয় কেন? সমীকরণ লেখো।

জৈবযৌগে হ্যালোজেন সমযোজী বন্ধনে থাকে, Ag⁺-এর সঙ্গে বিক্রিয়ার জন্য X⁻ আয়ন দরকার। সক্রিয় Na গলিয়ে C–X ভেঙে আয়নিক NaX তৈরি করে: $\ce{Na + X ->[\Delta] NaX}$ ।

যৌগে N বা S থাকলে NaCN ও Na₂S-ও তৈরি হয়, যারা AgNO₃-এর সঙ্গে সাদা AgCN ও কালো Ag₂S দেয় — হ্যালোজেনের ভুয়া প্রমাণ। লঘু HNO₃ দিয়ে ফোটালে এরা গ্যাস হয়ে চলে যায়: $\ce{NaCN + HNO3 -> NaNO3 + HCN ^}$ , $\ce{Na2S + 2HNO3 -> 2NaNO3 + H2S ^}$ । তারপর $\ce{Ag+ + Cl- -> AgCl v}$ (সাদা, NH₃-এ দ্রবণীয়)।

৩. তিনটি টেস্টটিউবে X, Y, Z — ইথান্যাল, প্রোপানোন ও ইথানোয়িক এসিড (ক্রম অজানা)। সবচেয়ে কম পরীক্ষায় কীভাবে চিনবে? সমীকরণ দাও।

(ক) 5% NaHCO₃ দাও: যেটিতে বুদবুদ (CO₂) — ইথানোয়িক এসিড। $\ce{CH3COOH + NaHCO3 -> CH3COONa + CO2 ^ + H2O}$

(খ) বাকি দুটিতে টলেন্স বিকারক দিয়ে গরম পানির বাথে রাখো: রুপালি দর্পণ — ইথান্যাল; কিছু না — প্রোপানোন। $\ce{CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 3OH- -> CH3COO- + 2Ag v + 4NH3 + 2H2O}$

দুটি পরীক্ষাই যথেষ্ট। (2,4-DNP ইথান্যাল ও প্রোপানোন দুটিতেই ধনাত্মক, তাই এখানে পার্থক্য করে না; আয়োডোফর্মও দুটিতেই ধনাত্মক।)

৪. একটি যৌগ Q (C₃H₈O) Na-এর সঙ্গে H₂ দেয়, লুকাস বিকারকে 4 মিনিটে ঘোলা হয় এবং আয়োডোফর্ম পরীক্ষা দেয়। Q শনাক্ত করো।

Na-এ H₂ → –OH আছে। লুকাসে কয়েক মিনিটে ঘোলা → 2° অ্যালকোহল। C₃H₈O-এর একমাত্র 2° অ্যালকোহল প্রোপান-2-অল, (CH₃)₂CHOH (বোর্ডের নাম: প্রোপানল-2)। এতে CH₃CH(OH)– অংশ আছে বলে আয়োডোফর্ম দেয়:

$\ce{(CH3)2CHOH + 4I2 + 6NaOH -> CHI3 v + CH3COONa + 5NaI + 5H2O}$

৫. ন্যাপথলিনের গলনাঙ্ক 80.3 °C, ΔfusH = 19.0 kJ mol⁻¹। এতে 3 mol % ভেজাল থাকলে আদর্শ দ্রবণ ধরে গলা-শেষের তাপমাত্রা কত হবে? (R = 8.314 J mol⁻¹ K⁻¹)

$T_m$ = 80.3 + 273.15 = 353.45 K

$\Delta T \approx \dfrac{R T_m^2}{\Delta_{fus}H}\,x = \dfrac{8.314 \times 353.45^2}{19\,000} \times 0.03 = 54.7 \times 0.03 \approx 1.6$ K

গলা-শেষ ≈ 80.3 − 1.6 = 78.7 °C; গলা শুরু হবে আরও নিচে, তাই পরিসরও চওড়া হবে।

৬. সিওলোবফ পদ্ধতিতে এক ছাত্র প্রথম বুদবুদ 62 °C-এ ও শেষ বুদবুদ (তাপ সরানোর পর, তরল ঢোকার মুহূর্তে) 78 °C-এ পেল। বোর্ডের নিয়মে স্ফুটনাঙ্ক কত? আসলে কোন মানটি সঠিক এবং তরলটি কী হতে পারে?

বোর্ডের নিয়মে (t₁ + t₂)/2 = (62 + 78)/2 = 70 °C (বোর্ডের প্রত্যাশিত উত্তর)।

কিন্তু 62 °C-এর বুদবুদ ছিল কৈশিকে আটকে থাকা প্রসারিত বাতাস। তরল ঢোকার মুহূর্তের পাঠ, 78 °C, প্রকৃত স্ফুটনাঙ্ক — তরলটি সম্ভবত ইথানল (78.3 °C)।