পাঠ ২০ / ২০অনুচ্ছেদ ২.১৫–২.১৫.৩, ২.২১–২.২৩

নাইট্রোগ্লিসারিন, টিএনটি, ডেটল, প্যারাসিটামল ও পরিবেশে জৈবযৌগNitroglycerine, TNT, Dettol, paracetamol & organics in the environment

এই পাঠের আগে পড়ো (read first): পাঠ ৮ — বেনজিনে ইলেকট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন ও ওরিয়েন্টেশন, পাঠ ১৩ — অ্যালডিহাইড ও কিটোন: নিউক্লিওফিলিক সংযোজন ও শনাক্তকরণ, পাঠ ১৫ — গ্লিসারিন ও ফেনল, পাঠ ১৮ — পলিমার, প্লাস্টিসিটি ও পলিমারকরণ বিক্রিয়া

গ্লিসারিন (glycerol) মিষ্টি, নিরীহ সিরাপ — লোশন আর খাবারে থাকে। টলুইন (toluene) একটি দ্রাবক, ফেনল (phenol) একটি জীবাণুনাশক। নিচে এদের গায়ে ছোট্ট একটি মূলক (functional group) বসিয়ে দেখো কী হয়:

গ্লিসারিন: মিষ্টি, নিরীহ সিরাপ — প্রসাধনী আর খাবারে থাকে।

কার্বন কঙ্কাল একই রইল, বদলাল শুধু কয়েকটি মূলক — অথচ একটি হলো বিস্ফোরক, আরেকটি জ্বরের ঔষধ। কেন? আর এই যৌগগুলো ব্যবহারের পর পরিবেশে কোথায় যায়? এই পাঠে ধাপে ধাপে:

নাইট্রো যৌগ (nitro compound) বনাম নাইট্রেট এস্টার (nitrate ester)
নাইট্রোগ্লিসারিন (nitroglycerine) — কেন এত অস্থিতিশীল, আবার কেন হৃদরোগের ঔষধ
টিএনটি (TNT), অক্সিজেন ব্যালান্স (oxygen balance) ও গ্যাসের আয়তন
ডেটল (Dettol) — ক্লোরোজাইলেনল (chloroxylenol)
প্যারাসিটামল (paracetamol) ও অ্যাসপিরিন (aspirin)
দৈনন্দিন জীবনে জৈবযৌগ
পরিবেশে জৈবযৌগ — কীটনাশক (pesticide), CFC, প্লাস্টিক
ফরমালিন (formalin) — ব্যবহার ও অপব্যবহার
এবার নিজে করে দেখো — ভার্চুয়াল ল্যাব

নিরাপত্তা আগে: বিস্ফোরক এই পাঠে শুধু সিলেবাসের স্তরে — গঠন, কেন অস্থিতিশীল, বিয়োজনে কী উৎপন্ন হয়। এগুলো বানানো, রাখা বা নাড়াচাড়া করা লাইসেন্সধারী কারখানার কাজ; বাংলাদেশে বিস্ফোরক আইনে (Explosives Act) অনুমতি ছাড়া এগুলো তৈরি বা রাখা দণ্ডনীয় অপরাধ।

ধাপ ১: নাইট্রো যৌগ বনাম নাইট্রেট এস্টার

পাঠ ৮-এ দেখেছ, নাইট্রেশনে (nitration) বেনজিন বলয়ের একটি H-এর জায়গায় –NO₂ বসে, N সরাসরি C-এর সাথে যুক্ত হয়: এটি নাইট্রো যৌগ (C–NO₂)। আর পাঠ ১৪-এ দেখেছ, এসিড + অ্যালকোহল → এস্টার (ester)। নাইট্রিক এসিডও (HO–NO₂) একটি এসিড; এটি অ্যালকোহলের –OH-এর সাথে যুক্ত হলে হয় নাইট্রেট এস্টার (C–O–NO₂) — মাঝে একটি O।

নাম “নাইট্রো”গ্লিসারিন হলেও এতে N সরাসরি C-এর সাথে যুক্ত নয় — মাঝে একটি O আছে। এটি নাইট্রিক এসিড (HO–NO₂) আর গ্লিসারিনের (–OH) এস্টার।

যৌগ	কোন শ্রেণি	সংযোগ	সংকেত
টিএনটি (TNT)	নাইট্রো যৌগ	C–NO₂	C₇H₅N₃O₆
নাইট্রোবেনজিন	নাইট্রো যৌগ	C–NO₂	C₆H₅NO₂
নাইট্রোগ্লিসারিন	নাইট্রেট এস্টার	C–O–NO₂	C₃H₅N₃O₉

নিজে যাচাই করো

নাইট্রোগ্লিসারিনকে সঠিকভাবে কী বলা যায়?

ধাপ ২: নাইট্রোগ্লিসারিন

গ্লিসারিনের (প্রোপেন-1,2,3-ট্রাইঅল) তিনটি –OH নাইট্রিক এসিডের সাথে এস্টারে পরিণত হয় — সামগ্রিক সমীকরণ:

\ce{C3H5(OH)3 + 3HNO3 -> C3H5(ONO2)3 + 3H2O}

নাইট্রোগ্লিসারিন বর্ণহীন, তেলতেলে, ভারী তরল (ঘনত্ব 1.59 g cm⁻³, গলনাঙ্ক 13 °C, M = 227.09 g mol⁻¹; PubChem)। কেন এত অস্থিতিশীল (unstable)?

জ্বালানি আর অক্সিজেন একই অণুতে। C, H হলো “জ্বালানি”, আর –ONO₂ মূলকের O হলো জারক (oxidiser)। পোড়ার জন্য বাইরের বাতাস লাগে না।
দুর্বল O–NO₂ বন্ধন (≈ 170 kJ mol⁻¹)। সামান্য ধাক্কা বা ঘর্ষণে (shock, friction) কয়েকটি অণু ভাঙলেই যে তাপ বের হয় তা পাশের অণুগুলো ভাঙে — শৃঙ্খল বিক্রিয়া চোখের পলকে (≈ 7700 m s⁻¹ বেগে) পুরো তরলে ছড়ায়।
উৎপাদ অত্যন্ত স্থিতিশীল গ্যাস — N₂ (N≡N, 945 kJ mol⁻¹), CO₂, H₂O। এদের বন্ধন গঠনে বিপুল তাপ মুক্ত হয়, আর তরল হঠাৎ গ্যাস হয়ে যায়:

\ce{4C3H5N3O9(l) -> 12CO2(g) + 10H2O(g) + 6N2(g) + O2(g)}

4 mol তরল থেকে 29 mol গ্যাস — প্রতি মোলে 7.25 mol। এই আকস্মিক বিপুল প্রসারণই বিস্ফোরণ।

ডিনামাইট (dynamite): আলফ্রেড নোবেল (Alfred Nobel, 1867) তরল নাইট্রোগ্লিসারিনকে কিসেলগুর (kieselguhr, ছিদ্রময় মাটি) দিয়ে শুষে নিয়ে তুলনামূলক নিরাপদে বহনযোগ্য করেন — খনি, সুড়ঙ্গ আর রাস্তা তৈরিতে পাহাড় ভাঙার জন্য। এই আয়েই নোবেল পুরস্কার।

ঔষধ হিসেবে: খুব সামান্য মাত্রায় (জিভের নিচে স্প্রে বা ট্যাবলেট, “GTN”) নাইট্রোগ্লিসারিন দেহে নাইট্রিক অক্সাইড (nitric oxide, NO) ছাড়ে, যা রক্তনালি প্রসারিত করে (vasodilator)। তাই এটি অ্যানজাইনা (angina pectoris, হৃৎপিণ্ডে রক্ত কম পৌঁছানোর বুকব্যথা) আর হার্ট ফেইলিউরের ঔষধ — হাঁপানির নয়।

নিজে যাচাই করো

নাইট্রোগ্লিসারিন বিস্ফোরণের সময় বাইরের বাতাস লাগে না কেন?

ধাপ ৩: টিএনটি, অক্সিজেন ব্যালান্স ও গ্যাসের আয়তন

টিএনটি (TNT) = 2,4,6-ট্রাইনাইট্রোটলুইন (IUPAC: 2-methyl-1,3,5-trinitrobenzene)। টলুইনের বলয়ে তিনটি –NO₂ বসানো হয় ইলেকট্রোফিলিক প্রতিস্থাপনে (পাঠ ৮)। CH₃ অর্থো-প্যারা নির্দেশক, তাই –NO₂ বসে 2, 4, 6 অবস্থানে। প্রতিটি –NO₂ বলয়কে নিষ্ক্রিয় করে (deactivating), তাই প্রতিটি পরের নাইট্রেশন আগেরটির চেয়ে কঠিন — তৃতীয়টি সবচেয়ে কঠিন।

\ce{C6H5CH3 + 3HNO3 -> C6H2(CH3)(NO2)3 + 3H2O}

টিএনটি হলুদ কঠিন (গলনাঙ্ক 80.4 °C, M = 227.13)। নাইট্রোগ্লিসারিনের চেয়ে অনেক স্থিতিশীল: C–NO₂ বন্ধন O–NO₂-এর চেয়ে শক্ত, আর কঠিন অবস্থায় ধাক্কায় সহজে ফাটে না — ফাটাতে আলাদা ডেটোনেটর (detonator) লাগে। এই নিরাপত্তার জন্যই সামরিক ও খনির কাজে এটি প্রচলিত, আর বিস্ফোরণের শক্তি মাপার একক হয়েছে টিএনটি: 1 টন TNT ≡ 4.184 × 10⁹ J।

অক্সিজেন ব্যালান্স (oxygen balance, OB) বলে, অণুর সব C → CO₂ আর H → H₂O করতে নিজের O যথেষ্ট কি না:

\mathrm{OB}\,(\%) = \frac{-1600\,\left(2x + \tfrac{y}{2} - z\right)}{M} \quad \text{for } \mathrm{C}_x\mathrm{H}_y\mathrm{N}_w\mathrm{O}_z

নাইট্রোগ্লিসারিন +3.5 % (অক্সিজেন উদ্বৃত্ত); টিএনটি −74 % (অক্সিজেন ঘাটতি)। তাই টিএনটির কার্বন পুরো CO₂ হতে পারে না — CO আর কালো ঝুল (soot) বের হয় (Akhavan, The Chemistry of Explosives):

\ce{2C7H5N3O6(s) -> 3N2(g) + 5H2O(g) + 7CO(g) + 7C(s)}

নিচে নিজে সমীকরণ সমতা (balance) করো আর গ্যাসের বেলুন দেখো — বিস্ফোরক আর সাধারণ জ্বালানির (ইথানল, অকটেন) পার্থক্য কোথায়?

যৌগ বেছে নাও (pick a compound):

1C₃H₅N₃O₉_(l)→1CO₂_(g)+1H₂O_(g)+1N₂_(g)+1O₂_(g)

C: বামে 2 বেশিH: বামে 3 বেশিN: বামে 1 বেশিO: বামে 4 বেশি

সহগ (coefficient) বদলে প্রতিটি মৌলের পরমাণু দুই পাশে সমান করো। সবুজ = সমান।

25 °C ও 1 atm-এ 1 mol গ্যাস ≈ 24.47 L ( $V_m = RT/P$ )। খেয়াল করো: অকটেন পুড়লে আরও বেশি গ্যাস হয়, কিন্তু তার জন্য প্রতি মোলে 12.5 mol O₂ বাতাস থেকে আসতে হয় — তাই সে ধীরে পোড়ে। বিস্ফোরকের সব উপকরণ আগে থেকেই এক অণুতে মজুত।

নিজে যাচাই করো

বইয়ে লেখা: 2 TNT + 2[O] → 14CO + 2N₂ + 5H₂। এতে মূল ভুল কোনটি?

ধাপ ৪: ডেটল — ক্লোরোজাইলেনল

ডেটলের সক্রিয় উপাদান ক্লোরোজাইলেনল (chloroxylenol, PCMX) = 4-ক্লোরো-3,5-ডাইমিথাইলফেনল, C₈H₉ClO (M = 156.61, গলনাঙ্ক 115 °C)। বোতলে ≈ 4.8 % w/v, সাথে পাইন তেল (pine oil), আইসোপ্রোপানল (isopropanol) আর ক্যাস্টর-তেলের সাবান (castor-oil soap)।

কীভাবে জীবাণু মারে: ফেনলীয় (phenolic) –OH ও তৈলাক্ত বলয় ব্যাকটেরিয়ার কোষঝিল্লিতে (cell membrane) ঢুকে প্রোটিন বিকৃত করে, ঝিল্লি ফুটো করে দেয়।
কেন সাবান লাগে: ক্লোরোজাইলেনল পানিতে খুব কম দ্রবণীয় (≈ 0.3 g L⁻¹, 20 °C; PubChem)। সাবান আর অ্যালকোহল একে দ্রবণে ধরে রাখে।
শিল্পে প্রস্তুতি: 3,5-জাইলেনলের (3,5-xylenol) সরাসরি ক্লোরিনেশন — –OH প্যারা অবস্থানকে সক্রিয় করে, Cl সেখানেই বসে:

\ce{(CH3)2C6H3OH + Cl2 -> Cl(CH3)2C6H2OH + HCl}

পানিতে ডেটল ফেললে কী হয়, নিজে দেখো:

বোতলের ডেটল স্বচ্ছ বাদামি — সাবান (castor-oil soap) আর আইসোপ্রোপানল ক্লোরোজাইলেনল ও পাইন তেলকে দ্রবীভূত রেখেছে।

স্যাভলন (Savlon) ভিন্ন জিনিস: এর জীবাণুনাশক ক্লোরহেক্সিডিন (chlorhexidine) আর সেট্রিমাইড (cetrimide), কোনো ফেনল নেই।

নিজে যাচাই করো

ডেটল পানিতে মেশালে দুধের মতো সাদা হয় কেন?

ধাপ ৫: প্যারাসিটামল ও অ্যাসপিরিন

প্যারাসিটামল (paracetamol, যুক্তরাষ্ট্রে acetaminophen) = N-(4-হাইড্রক্সিফিনাইল)ইথানঅ্যামাইড, C₈H₉NO₂ (M = 151.16, গলনাঙ্ক 169 °C)। এতে দুটি মূলক: একটি অ্যামাইড (amide, –NHCOCH₃; অ্যানিলাইড) আর একটি মুক্ত ফেনলীয় –OH। এটি এস্টার নয়।

প্রস্তুতি (শ্রেণিকক্ষ-স্তরের পথ, পাঠ ৮ ও পাঠ ১৫):

ফেনল + লঘু HNO₃ → o- ও p-নাইট্রোফেনল। বাষ্প পাতনে (steam distillation) আলাদা করা হয়: o-নাইট্রোফেনলে অন্তঃআণবিক H-বন্ধন (intramolecular H-bond), তাই উদ্বায়ী; p-নাইট্রোফেনল আন্তঃআণবিক H-বন্ধনে আটকে থাকে।
p-নাইট্রোফেনল → 4-অ্যামিনোফেনল: Sn/HCl বা H₂/Ni দিয়ে বিজারণ (reduction)।
4-অ্যামিনোফেনল + ইথানোয়িক অ্যানহাইড্রাইড → প্যারাসিটামল:

\ce{HOC6H4NH2 + (CH3CO)2O -> HOC6H4NHCOCH3 + CH3COOH}

অ্যাসপিরিন (aspirin) = 2-অ্যাসিটক্সিবেনজোয়িক এসিড। সোডিয়াম ফিনক্সাইড + CO₂ (≈ 125 °C, 5–7 atm; কোলবে–স্মিট বিক্রিয়া, Kolbe–Schmitt) → স্যালিসাইলিক এসিড; তারপর অ্যানহাইড্রাইড দিয়ে ফেনলীয় –OH-কে এস্টার করা হয়। তাই অ্যাসপিরিন এস্টার, প্যারাসিটামল অ্যামাইড।

	প্যারাসিটামল	অ্যাসপিরিন
কাজ	ব্যথানাশক (analgesic), জ্বরনাশক (antipyretic)	এগুলো ছাড়াও প্রদাহনাশক (anti-inflammatory)
বড় ঝুঁকি	অতিমাত্রায় যকৃত (liver) নষ্ট	পাকস্থলীতে রক্তক্ষরণ
শিশু	ডাক্তারের দেওয়া মাত্রায় চলে	16 বছরের কম বয়সে নয় — রাই সিনড্রোম (Reye’s syndrome)

কেন যকৃত? যকৃতে প্যারাসিটামলের সামান্য অংশ NAPQI নামের বিক্রিয়াশীল যৌগে পরিণত হয়। স্বাভাবিক মাত্রায় গ্লুটাথায়োন (glutathione) একে নিষ্ক্রিয় করে; অতিমাত্রায় গ্লুটাথায়োন ফুরিয়ে যায়, আর NAPQI যকৃতের কোষ নষ্ট করে। WHO ও BNF অনুযায়ী প্রাপ্তবয়স্কের সর্বোচ্চ মাত্রা এক বারে 1 g, 24 ঘণ্টায় 4 g, দুই ডোজের মাঝে কমপক্ষে 4 ঘণ্টা। 50 kg-এর কম ওজনে সীমা আরও কম (≈ 15 mg/kg প্রতি ডোজ, 60 mg/kg প্রতি দিন)।

⚠ এটি চিকিৎসা-পরামর্শ নয় (not medical advice) — শুধু রসায়ন শেখার হিসাব। ঔষধ খাওয়ার আগে ডাক্তার বা ফার্মাসিস্টকে জিজ্ঞেস করো; শিশুর ডোজ ডাক্তার বয়স ও ওজন দেখে ঠিক করেন।

দেহের ভর (body mass): 60 kg

এক বারে সর্বোচ্চ (max per dose)1000 mg= 2 টি 500 mg ট্যাবলেট

24 ঘণ্টায় সর্বোচ্চ (max per day)4.0 g= 8 টি ট্যাবলেট

দুই ডোজের ফাঁক (gap)≥ 4 ঘণ্টাদিনে ≤ 4 বার

আজ মোট কত ট্যাবলেট খাওয়া হলো (tablets today)?0= 0 mg

সীমার নিচে। মনে রেখো: সর্দি-কাশির অনেক মিশ্র ঔষধেও প্যারাসিটামল লুকিয়ে থাকে — সব যোগ করে গোনো।

নিজে যাচাই করো

500 mg-এর কয়টি ট্যাবলেটে প্রাপ্তবয়স্কের 24 ঘণ্টার সর্বোচ্চ সীমা (4 g) পূর্ণ হয়?

ধাপ ৬: দৈনন্দিন জীবনে জৈবযৌগ

ক্ষেত্র	উদাহরণ
জ্বালানি (fuel)	প্রাকৃতিক গ্যাস (CH₄), এলপিজি (প্রোপেন-বিউটেন), পেট্রোল, কেরোসিন, ইথানল
খাদ্য (food)	শর্করা (carbohydrate), চর্বি-তেল (fat), আমিষ (protein), ভিটামিন — পাঠ ১৯
ঔষধ (medicine)	প্যারাসিটামল, অ্যাসপিরিন, পেনিসিলিন, নাইট্রোগ্লিসারিন (GTN)
পরিষ্কারক (cleaning)	সাবান (soap), ডিটারজেন্ট (detergent), ডেটল
পলিমার (polymer)	পলিথিন, পিভিসি, নাইলন, পিইটি — পাঠ ১৮
রং (dye)	অ্যাজো রং (azo dye) — পাঠ ১২
কৃষি (agriculture)	কীটনাশক (pesticide), আগাছানাশক (herbicide), ইউরিয়া সার
দ্রাবক (solvent)	অ্যাসিটোন, ইথানল, টলুইন, ট্রাইক্লোরোইথিন (CHCl=CCl₂)

ধাপ ৭: পরিবেশে জৈবযৌগ

কোনো যৌগ প্রকৃতিতে কত দিন টেকে, তা নির্ভর করে অণুজীব (microbe) সেটিকে খাদ্য হিসেবে ভাঙতে পারে কি না (জৈব-বিয়োজন, biodegradation) আর তার বন্ধন কত শক্ত তার উপর। গ্লুকোজ, ইথানল দিনেই ভাঙে; কিন্তু বহু হ্যালোজেনযুক্ত যৌগ বছরের পর বছর টেকে:

বন্ধন	C–I	C–Br	C–Cl	C–H	C–F
গড় বন্ধন শক্তি (kJ mol⁻¹, CRC)	213	285	339	413	485

কীটনাশক — DDT, BHC/লিন্ডেন (lindane): বহু C–Cl বন্ধন, পানিতে প্রায় অদ্রাব্য, চর্বিতে দ্রাব্য। তাই মাটিতে টেকে (DDT-র অর্ধায়ু ≈ 2–15 বছর, মাটিভেদে) আর খাদ্যশৃঙ্খলে প্রতি ধাপে ঘন হয় — জৈব-বিবর্ধন (biomagnification)। শিকারি পাখির ডিমের খোসা পাতলা হয়ে যায়। স্টকহোম কনভেনশন (Stockholm Convention, 2001; কার্যকর 2004) এদের নিষিদ্ধ করেছে — তবে ম্যালেরিয়ার মশা দমনে DDT-র সীমিত ছাড় আছে।
CFC (ক্লোরোফ্লুরোকার্বন): ফ্রিয়ন-11 (CFCl₃, আয়ু ≈ 52 বছর) আর ফ্রিয়ন-12 (CF₂Cl₂, ≈ 102 বছর) এতই স্থিতিশীল যে অক্ষত অবস্থায় স্ট্র্যাটোস্ফিয়ারে পৌঁছায়। সেখানে কড়া UV C–Cl ভেঙে Cl· মুক্তমূলক দেয়, যা প্রভাবকের মতো বারবার ওজোন ভাঙে। নিয়ন্ত্রণ করেছে মন্ট্রিল প্রটোকল (Montreal Protocol, 1987)।

স্ট্র্যাটোস্ফিয়ারে কড়া UV দুর্বলতম C–Cl বন্ধন (≈ 339 kJ/mol) ভেঙে ক্লোরিন মুক্তমূলক (free radical) দেয়। C–F (485) টিকে থাকে।

ক্লোরিনযুক্ত দ্রাবক: CCl₄ ও CHCl₃ যকৃতের ক্ষতি করে; CCl₄ ওজোনও ক্ষয় করে (মন্ট্রিলে নিষিদ্ধ)।
পলিসাইক্লিক অ্যারোমেটিক হাইড্রোকার্বন (PAH): যেমন বেনজো[a]পাইরিন — ধোঁয়া, সিগারেট, কয়লায় পোড়া মাংসে তৈরি হয়; IARC গ্রুপ 1 ক্যান্সারজনক (carcinogen)।
ডিটারজেন্ট: পুরনো শাখাযুক্ত শিকলের ডিটারজেন্ট নদীতে ফেনা জমাত; এখনকার সরল শিকলের (linear) গুলো ভাঙে। কিন্তু ফসফেট যোগাত্মক জলাশয়ে শৈবাল বাড়িয়ে অক্সিজেন কমায় — ইউট্রোফিকেশন (eutrophication)।
প্লাস্টিক: পলিথিনে শুধু C–C আর C–H — অণুজীবের এনজাইম ধরার জায়গা নেই, শত বছর টেকে (আনুমানিক)। নালা আটকায় (ঢাকার জলাবদ্ধতা), ভেঙে মাইক্রোপ্লাস্টিক হয়ে মাছ ও লবণে ঢোকে; পোড়ালে বিষাক্ত ধোঁয়া (PVC থেকে HCl, ডাইঅক্সিন)। বাংলাদেশ 2002 সালে পলিথিন শপিং ব্যাগ নিষিদ্ধ করেছে।

নিজে যাচাই করো

CFC-12 (CF₂Cl₂) স্ট্র্যাটোস্ফিয়ারে কোন বন্ধন ভেঙে ওজোন ক্ষয় শুরু করে?

ধাপ ৮: ফরমালিন — ব্যবহার ও অপব্যবহার

ফরমালিন (formalin) = ফরমালডিহাইডের (HCHO, মিথান্যাল) ≈ 37–40 % জলীয় দ্রবণ, সাথে একটু মিথানল (পলিমার হওয়া ঠেকাতে)।

সঠিক ব্যবহার: জীববিজ্ঞানের নমুনা (specimen) সংরক্ষণ, শবদেহ সংরক্ষণ, জীবাণুনাশক, আর ফেনল-ফরমালডিহাইড (বেকেলাইট) ও ইউরিয়া-ফরমালডিহাইড রেজিন তৈরি।
অপব্যবহার: বাংলাদেশে মাছ, ফল আর দুধ “তাজা” রাখতে ফরমালিন মেশানো হয় — এটি দণ্ডনীয় অপরাধ (নিরাপদ খাদ্য আইন 2013, ফরমালিন নিয়ন্ত্রণ আইন 2015)।
ক্ষতি: HCHO প্রোটিনের –NH₂ মূলকের সাথে বিক্রিয়া করে আড়াআড়ি বন্ধন (cross-link) তৈরি করে — এজন্যই নমুনা শক্ত ও পচনমুক্ত থাকে, কিন্তু একই কারণে আমাদের কোষেরও ক্ষতি করে। চোখ, নাক, শ্বাসনালিতে জ্বালা; IARC গ্রুপ 1 ক্যান্সারজনক (নাসা-গলবিলের ক্যান্সার, লিউকেমিয়া)।
শনাক্তকরণ: বাজারের কিটে ক্রোমোট্রপিক এসিড (chromotropic acid) বা শিফ (Schiff) বিকারক থাকে — HCHO থাকলে বেগুনি/গোলাপি রং। মাছে স্বাভাবিকভাবেই সামান্য HCHO থাকে, তাই হালকা রং মানেই ভেজাল নয়।
ধুলে কি যায়? পানিতে ভিজিয়ে বা ধুয়ে কিছুটা কমে, কিন্তু সবটা নয় — প্রোটিনের সাথে বাঁধা অংশ থেকে যায়।

নিজে যাচাই করো

ফরমালিনে মাছ পচে না কেন?

ধাপ ৯: এবার নিজে করে দেখো

A · ঔষধের পথ: প্যারাসিটামল (4 ধাপ), অ্যাসপিরিন (কোলবে–স্মিট) আর ক্লোরোজাইলেনল — প্রতিটি ধাপে ঠিক বিকারক বা পদ্ধতি বেছে নাও। ভুল বাছলে কেন ভুল তা দেখবে। (বিস্ফোরক এখানে ইচ্ছা করেই নেই।)
B · পরিবেশ: 15টি যৌগকে “দ্রুত ভাঙে / টিকে থাকে / দেহে জমে / ওজোন ক্ষয়কারী / ক্যান্সারজনক” ঝুড়িতে সাজাও। একটি যৌগ একাধিক ঝুড়িতে ঠিক হতে পারে; প্রতিক্রিয়ায় তথ্যসূত্রসহ কারণ দেখবে।
C · ফরমালিন গোয়েন্দা: পাঁচটি মাছের নমুনা কিট দিয়ে পরীক্ষা করো, রং মিলিয়ে ভেজালগুলো 🚩 চিহ্নিত করো। (মানগুলো কাল্পনিক — রঙের ধারণা দিতে।)
প্রতিটি ফলাফল নিজে থেকেই খাতায় ওঠে; CSV নামাতে পারো।

দৈনন্দিন জৈবযৌগ ল্যাব

Everyday organic chemistry lab

↗

লক্ষ্য বেছে নাও (target):

ফেনল (phenol)
o- + p-নাইট্রোফেনল মিশ্রণ
p-নাইট্রোফেনল
4-অ্যামিনোফেনল
HO–C₆H₄–NHCOCH₃

ধাপ 1: ফেনল (phenol) + কোন বিকারক/পদ্ধতি (reagent/method)?

শুধু শ্রেণিকক্ষ-স্তরের পথ — কোনো পরিমাণ বা বাস্তব প্রস্তুত-প্রণালী নয়। বিস্ফোরক এখানে ইচ্ছা করেই নেই।

চ্যালেঞ্জ (challenges)

0/6

প্যারাসিটামল বানাও — o- আর p-নাইট্রোফেনল ঠিক পদ্ধতিতে আলাদা করে (0/4)
কোলবে–স্মিট পথে অ্যাসপিরিন বানাও
ক্লোরোজাইলেনল আসল শিল্প-পথে বানাও
একটি ওজোন-ক্ষয়কারী যৌগ আর একটি টিকে-থাকা কীটনাশক ঠিক ঝুড়িতে রাখো
15টি যৌগই কোনো সঠিক ঝুড়িতে রাখো (0/15)
সব মাছ পরীক্ষা করে ফরমালিন-মেশানোগুলো চিহ্নিত করো (0/5 পরীক্ষিত)

পর্যবেক্ষণ খাতা (observation notebook)

এখনো কিছু লেখা হয়নি — একটি পথ শেষ করো, যৌগ সাজাও বা মাছ পরীক্ষা করো।

বই পড়ার সময় সাবধান — এই অংশে পাঠ্যবইয়ে বেশ কিছু ভুল আছে:

“নাইট্রোগ্লিসারিন ও টিএনটি উভয়ই নাইট্রো যৌগ” (পৃ. 168) — নাইট্রোগ্লিসারিন নাইট্রেট এস্টার (C–O–NO₂), নাইট্রো যৌগ (C–NO₂) নয় (PubChem CID 4510)।
টিএনটির বিস্ফোরণ “2 TNT + 2[O] → 14CO + 2N₂ + 5H₂” (পৃ. 170) — N সমান নয় (লাগবে 3N₂), আর “+2[O]” বানানো। সঠিক: $\ce{2C7H5N3O6 -> 3N2 + 5H2O + 7CO + 7C}$ ।
নাইট্রোগ্লিসারিন “হাঁপানির” ঔষধ (পৃ. 169) — আসলে অ্যানজাইনা ও হার্ট ফেইলিউরের; বানানও angina pectoris।
“প্যারাসিটামল ইথানোয়িক অ্যানহাইড্রাইডের ফেনলিক এস্টার” (পৃ. 172) — প্যারাসিটামল অ্যামাইড, ফেনলীয় –OH মুক্ত (PubChem CID 1983)।
অতিমাত্রার প্যারাসিটামল “কিডনি নষ্ট করে” (পৃ. 172–173) — প্রধান ক্ষতি যকৃতের (NAPQI); কিডনি গৌণ (WHO, BNF)।
o- ও p-নাইট্রোফেনল “আংশিক কেলাসনে” পৃথক (পৃ. 173) — প্রচলিত পদ্ধতি বাষ্প পাতন। আর শুধু NaBH₄ অ্যারোমেটিক –NO₂ বিজারিত করে না; Sn/HCl বা H₂/প্রভাবক লাগে। বেকম্যান বিকারক “CF₂COOH” হবে CF₃COOH।
ক্লোরোজাইলেনলের “পথ ১” (ডায়াজোনিয়াম লবণের ফ্রিডেল–ক্রাফটস মিথাইলেশন) (পৃ. 171–172) — অচল: ডায়াজোনিয়াম লবণ ওই অবস্থায় টেকে না, –N₂⁺ বলয়কে প্রবলভাবে নিষ্ক্রিয় করে। শিল্পে 3,5-জাইলেনলকে ক্লোরিনেট করা হয়।
ক্লোরোজাইলেনলের দ্রাব্যতা “710 mg/L” (পৃ. 171) — PubChem অনুযায়ী ≈ 300 mg/L (20 °C)। আর ঘনমাত্রা 4.8 % w/v (v/v নয়)।
ওয়েস্ট্রোসল “CHCl=CHCl₂” (পৃ. 192) — এক কার্বনে পাঁচটি বন্ধন! সঠিক CHCl=CCl₂ (ট্রাইক্লোরোইথিন)।
“স্টকহোম 2001-এ DDT বিশ্বজুড়ে নিষিদ্ধ” (পৃ. 192) — ম্যালেরিয়ার মশা দমনে ছাড় আছে।
CFC নিয়ন্ত্রণ “রিও সম্মেলন” থেকে, আর “UNCED প্রতি বছর হয়” (পৃ. 193) — CFC নিয়ন্ত্রণ মন্ট্রিল প্রটোকল (1987); UNCED ছিল 1992 সালের একটিমাত্র রিও সম্মেলন, বার্ষিক সভাগুলো UNFCCC-র COP।
C–Cl বন্ধন শক্তি “328” (পৃ. 191) — গড় মান ≈ 339 kJ mol⁻¹ (CRC)।
ট্রাইঅক্সেন “পানিতে অদ্রবণীয়” (পৃ. 195) — 1,3,5-ট্রাইঅক্সেন পানিতে বেশ দ্রবণীয় (≈ 200 g/L, PubChem); এসিড-প্রভাবিত ত্রি-পলিমারকরণে তৈরি।

ঘরে বসে পরীক্ষা: ডেটলের দুধ-সাদা অবদ্রব

একটি স্বচ্ছ গ্লাসে আধা গ্লাস পানি নাও। এক ফোঁটা ডেটল দাও, নাড়ো — হালকা ঘোলা হয়।
আরও 4–5 ফোঁটা দাও — দুধের মতো সাদা। এটি অবদ্রব (emulsion): ক্লোরোজাইলেনল আর পাইন তেল পানিতে কম দ্রবণীয়, অ্যালকোহল পাতলা হতেই ক্ষুদ্র ফোঁটা হয়ে আলো ছড়ায়।
এবার এক ফোঁটা তরল সাবান (dishwashing liquid) দিয়ে নাড়ো, আর একটি টর্চ গ্লাসের পাশ থেকে ধরে তুলনা করো — আলোর পথ কতটা দেখা যায়?
দ্বিতীয় কাজ: বাসায় থাকা একটি প্যারাসিটামলের পাতা আর ডেটলের বোতলের লেবেল পড়ো। সক্রিয় উপাদান (active ingredient) আর তার পরিমাণ (mg বা % w/v) খাতায় লেখো — লেবেলে “সর্বোচ্চ মাত্রা” কী লেখা আছে?

নিরাপত্তা: ডেটল চোখ ও ত্বকে জ্বালা করে — চোখে লাগলে প্রচুর পানি দিয়ে ধোও। কখনো পান করবে না, পরে গ্লাস ভালো করে ধুয়ে ফেলো আর হাত ধোও। ঔষধ শুধু লেবেল পড়ার জন্য — খাবে না। এই পাঠের সব বিক্রিয়া শুধু ভার্চুয়াল (virtual only)।

পরীক্ষার প্রস্তুতি

১. নাইট্রোগ্লিসারিন ও টিএনটির গাঠনিক সংকেত লেখো। কোনটি নাইট্রো যৌগ আর কোনটি নাইট্রেট এস্টার? টিএনটি ফাটাতে ডেটোনেটর লাগে কেন?

নাইট্রোগ্লিসারিন: CH₂(ONO₂)–CH(ONO₂)–CH₂(ONO₂) — N, O-এর মাধ্যমে C-এ যুক্ত, তাই নাইট্রেট এস্টার। টিএনটি: 2,4,6-(NO₂)₃C₆H₂CH₃ — N সরাসরি বলয়ের C-এ, তাই নাইট্রো যৌগ।

টিএনটির C–NO₂ বন্ধন নাইট্রোগ্লিসারিনের O–NO₂-এর চেয়ে শক্ত, আর এটি কঠিন — সাধারণ ধাক্কা বা আগুনে বিয়োজন শৃঙ্খল শুরু হয় না। শুরু করাতে ছোট একটি সংবেদনশীল বিস্ফোরকের তীব্র আঘাত-তরঙ্গ (shock wave) লাগে — এটিই ডেটোনেটর। এই স্থিতিশীলতার জন্যই টিএনটি বহন ও সংরক্ষণে তুলনামূলক নিরাপদ।

২. 1 mol নাইট্রোগ্লিসারিন বিয়োজিত হলে 25 °C ও 1 atm-এ কত লিটার গ্যাস উৎপন্ন হয়? এর অক্সিজেন ব্যালান্স হিসাব করো।

$\ce{4C3H5N3O9 -> 12CO2 + 10H2O + 6N2 + O2}$ → 29 mol গ্যাস / 4 mol = 7.25 mol প্রতি মোল।

$V = 7.25 \times 24.47 = 177$ L (প্রতি 1 mol তরল, যার আয়তন মাত্র $227.09/1.593 \approx 143$ mL — প্রায় 1240 গুণ)।

OB $= \dfrac{-1600\,(2\times3 + 5/2 - 9)}{227.09} = \dfrac{-1600 \times (-0.5)}{227.09} = +3.5\,\%$ ।

৩. ডেটলের প্রধান উপাদান কী? এর গঠন ও শিল্পে প্রস্তুতির সমীকরণ লেখো। পানিতে ডেটল ঘোলা হয় কেন?

ক্লোরোজাইলেনল (4-ক্লোরো-3,5-ডাইমিথাইলফেনল, ≈ 4.8 % w/v), সাথে পাইন তেল, আইসোপ্রোপানল, ক্যাস্টর-তেলের সাবান।

$\ce{(CH3)2C6H3OH + Cl2 -> Cl(CH3)2C6H2OH + HCl}$ — 3,5-জাইলেনলের –OH প্যারা অবস্থান সক্রিয় করে।

ক্লোরোজাইলেনলের পানিতে দ্রাব্যতা মাত্র ≈ 0.3 g/L; পানিতে মেশালে অ্যালকোহল পাতলা হয় আর এটি পাইন তেলসহ ক্ষুদ্র ফোঁটায় অবদ্রব বানায়, যা আলো ছড়িয়ে সাদা দেখায়।

৪. ফেনল থেকে প্যারাসিটামল কীভাবে প্রস্তুত করবে? প্যারাসিটামলের অতিমাত্রা কোন অঙ্গের ক্ষতি করে এবং কেন?

ফেনল + লঘু HNO₃ → o- ও p-নাইট্রোফেনল → বাষ্প পাতনে p-নাইট্রোফেনল আলাদা (o-টি উদ্বায়ী) → $\ce{O2NC6H4OH ->[Sn/HCl] H2NC6H4OH}$ (4-অ্যামিনোফেনল) → $\ce{H2NC6H4OH + (CH3CO)2O -> HOC6H4NHCOCH3 + CH3COOH}$ ।

অতিমাত্রায় যকৃত: যকৃতে উৎপন্ন বিক্রিয়াশীল NAPQI-কে গ্লুটাথায়োন আর নিষ্ক্রিয় করতে পারে না, ফলে যকৃতের কোষ মারা যায়। প্রাপ্তবয়স্কের সর্বোচ্চ সীমা 24 ঘণ্টায় 4 g (WHO, BNF)। (এটি চিকিৎসা-পরামর্শ নয়।)

৫. উদ্দীপক: রহিম মাছ বাজারে কিট দিয়ে দেখলেন, একটি মাছের নির্যাস গাঢ় বেগুনি হলো। (ক) ফরমালিন কী? (খ) ফরমালিন মাছকে পচতে দেয় না কেন? (গ) এর স্বাস্থ্যঝুঁকি লেখো। (ঘ) “শুধু ধুয়ে নিলেই ফরমালিনযুক্ত মাছ নিরাপদ” — মূল্যায়ন করো।

(ক) HCHO-এর ≈ 37–40 % জলীয় দ্রবণ। (খ) HCHO প্রোটিনের –NH₂-এর সাথে –CH₂– সেতু বানিয়ে আড়াআড়ি বন্ধন তৈরি করে; ব্যাকটেরিয়া ও পচন-এনজাইম অকেজো হয়। (গ) চোখ-নাক-শ্বাসনালিতে জ্বালা, পরিপাকতন্ত্রের ক্ষতি; IARC গ্রুপ 1 ক্যান্সারজনক। (ঘ) ভুল ধারণা: ধোয়ায় পৃষ্ঠের মুক্ত HCHO কিছুটা যায়, কিন্তু প্রোটিনে বাঁধা অংশ থেকে যায় — কিট তখনও পজিটিভ দেখাতে পারে। নিরাপদ পথ হলো ফরমালিনমুক্ত উৎস থেকে কেনা এবং আইন প্রয়োগ।

৬. DDT, CFC আর পলিথিন — প্রতিটি পরিবেশের কী ক্ষতি করে? কোন আন্তর্জাতিক চুক্তি কোনটিকে নিয়ন্ত্রণ করে?

DDT: মাটিতে বছরের পর বছর টেকে, চর্বিতে জমে খাদ্যশৃঙ্খলে জৈব-বিবর্ধন ঘটায় (পাখির ডিমের খোসা পাতলা) — স্টকহোম কনভেনশন (2001), ম্যালেরিয়া-মশা দমনে ছাড়। CFC: UV-তে C–Cl ভেঙে Cl· দেয়; $\ce{Cl + O3 -> ClO + O2}$ , $\ce{ClO + O -> Cl + O2}$ — একটি Cl প্রায় 10⁵ O₃ ভাঙে, ফলে ক্ষতিকর UV-B বেশি পৌঁছায় — মন্ট্রিল প্রটোকল (1987)। পলিথিন: জৈব-অবিয়োজ্য; নালা আটকায়, মাইক্রোপ্লাস্টিক হয়ে খাদ্যে ঢোকে, পোড়ালে বিষাক্ত ধোঁয়া — বাংলাদেশে পলিথিন ব্যাগ নিষিদ্ধ (2002)।